Группа углеводов: Классификация углеводов. Химия, 10 класс: уроки, тесты, задания.

Содержание

Классификация углеводов. Химия, 10 класс: уроки, тесты, задания.

1. Выбери углевод

Сложность: лёгкое

1
2. Группы углеводов

Сложность: лёгкое

1
3. Выбери название

Сложность: лёгкое

1
4. Выбор формулы

Сложность: лёгкое

1
5. Верно или неверно?

Сложность: среднее

2
6. Моносахариды

Сложность: среднее

2
7. Какой это углевод?

Сложность: сложное

3
8. Найди молекулярную формулу вещества

Сложность: сложное

3
9. Значение углеводов

Сложность: сложное

3

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов,  химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О

4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H

12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

 

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

 

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Классификация углеводов: моносахариды, олигосахариды и полисахариды

Высокомолекулярные (несахароподобные) соединения из большого количества моносахаридов и гликозидных связей между ними[1]. Данные углеводы различаются не только составом простых сахаров, но и молекулярной массой и структурными особенностями (линейные или разветвленные). Поэтому и обладают отличительными свойствами друг от друга. Классификация углеводов выделяет гомополисахариды и гетерополисахариды. Первые (гемицеллюлоза, гликоген, клетчатка, крахмал) состоят из молекул исключительно одного вида моноз, а вторые могут включать от двух и более остатков разных простых сахаров.

Виды полисахаридов:

— гемицеллюлоза.

Полимер, который наряду с клетчаткой и целлюлозой задействован в образовании стенок растений. Она сосредоточена преимущественно в оболочке зерен, кожуре семян подсолнечника, а также соломе, плодах кукурузы. Хорошо растворяется в щелочных растворах. К этому полисахариду относят агар – вещество, экскретируемое из водорослей и широко применяемое в кондитерской отрасли. Диетологи относят гемицеллюлозу к группе балластных веществ, обязательных для нормального пищеварения.

— гликоген или животный крахмал.

Сформирован из значительного количества остатков моносахарида глюкоза. Важный энергетический материал и главный резервный полисахарид животных и человека в классификации углеводов, в некотором количестве находится в зернах кукурузы. Он содержится практически во всех органах и тканях, но наибольшее количество в мышцах и печени. В организме это вещество последовательно переходит в декстрины[2], далее мальтозу и в конце глюкозу.

— крахмал.

Относится к резервным полисахаридам, основной компонент картофеля и зерна. Его количество в продукте зависит от культуры, сорта, спелости и условий произрастания. Он считается наиболее популярным в классификации углеводов и самым применимым в пищевом производстве несахараподобным углеводом.

— клетчатка.

Формирует клеточную структуру растительной организации. Она находится в семенах хлопчатника – 98%; древесине – до 50%; пшенице, сое, кукурузе – до 3%. Это соединение гидрофобно и в нейтральной среде устойчиво к кислотам. Продукты гидролиза, содержащие клетчатку, в пищевой промышленности используют как средство получения кормовых дрожжей и спирта.

Содержание углеводов в продуктах питания является одним из важнейших условий составления рациона питания.


[1] Число остатков моносахаридов может насчитывать сотни тысяч единиц, но в основном количество колеблется между 6-10 тысячами.

[2] Декстрины (C6H10O5)p – продукты расщепления полисахаридов: крахмала и гликогена. Легко растворяются в воде.

Виды углеводов — как есть и не толстеть

Углеводы — это топливо организма, они вырабатывают необходимую жизненную энергию. Благодаря этим соединениям внутренние органы могут функционировать. Безусловно это жизненно важные микроэлементы, но если потреблять их неправильно — результатом станет ожирение.

Роль углеводов в организме

Поступая из пищи, микроэлементы углеводной группы выполняют следующие функции:

  •       ?  стимулируют пищеварение: способствуют продуцированию пищеварительных ферментов, улучшают перистальтику;
  •       ?  поставляют энергию — в результате окисления углеводов с участием гликогена или глюкозы вырабатываются калории;
  •       ?  выступают составляющей частью слизи, которая покрывает внутренние стенки ЖКТ, органов дыхательной и мочеполовой систем — образуют барьер для бактерий;
  •       ?  участвуют в синтезе клеточных мембран и разных ферментов;
  •       ?  разжижают кровь, выступают профилактикой тромбозу;
  • часть углеводов откладывается в энергетический запасник организма и расходуется при недостатке питания.

Также содержание углеводов в организме определяет группу крови и формируют защитные функции.

Простые углеводы

Простыми или быстрыми называют моносахариды, которые легко усваиваются организмом. То есть усвоение и выделение питательных веществ начинается уже в ротовой полости. Для переваривания таких микроэлементов практически не расходуется энергия. Это приводит к резкому выбросу инсулина в кровь, в результате чего сахар снижается, и уже через короткий промежуток времени человек снова испытывает чувство голода. 

Моносахариды активно преобразуются в подкожный жир в соотношении 1 к 2, то есть из 1 молекулы быстрого углевода образуется 2 молекулы жира. Злоупотребление быстрыми углеводами сопровождается:

  •       ?  постоянным чувством голода;
  •       ?  чрезмерное количество инсулина в крови разрушает стенки сосудов;
  •       ?  поджелудочная железа работает на износ;
  •       ?  риск возникновения сахарного диабета повышается в десятки раз.

Простые углеводы содержатся в сахаре, газированной сладкой воде, меде, варенье, джемы, любая выпечка (кроме изделий из муки грубого помола), макаронах из белой муки, карамели, вафлях и в большинстве продуктов фастфуда.

Сложные углеводы

Органические соединения (полисахариды), состоящие из нескольких цепей моносахаридов. Характеризуются медленным усвоением и высокой пищевой ценностью. Всасываются такие углеводы медленно, поэтому не провоцируют выброс инсулина. Это обуславливает длительное насыщение, после потребления сложных углеводов не возникает желание перекусить. Поскольку для распада молекул требуется время, то печень успевает их переработать, это исключает образование жировых отложений. 

К медленным углеводам относят крахмал, клетчатку и гликоген. Они содержатся в:

  •       ?  выпечке из цельнозерновой муки;
  •       ?  злаках, бобовых;
  •       ?  овощах, зелени;
  •       ?  макаронах из твердых сортов пшеницы, полбы;
  •       ?  фруктах с кислинкой.

Чтобы рассчитать суточную норму углеводов, нужно желаемый вес (при похудении или наборе массы) или действительный умножить на 3,5. Допустим, вы хотите похудеть до 55 кг, значит дневная норма углеводов составляет 55 х 3,5 = 192,5 г. При составлении плана питания нужно учитывать образ жизни и степень физических нагрузок.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ. МОНОСАХАРИДЫ. «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

Углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.

Согласно принятой в настоящее время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.

Простейшие представители моносахаридов – триозы: глицеральдегид и диоксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта – глицерола – образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза).

Стереоизомерия моносахаридов. Все моносахариды содержат асимметричные атомы углерода: альдотриозы – один центр асимметрии, альдо-тетрозы – 2, альдопентозы – 3, альдогексозы – 4 и т.д. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом углеродных атомов. Следовательно, кетотриоза диоксиацетон не содержит асимметричных атомов углерода. Все остальные моносахариды могут существовать в виде различных стереоизомеров.

Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой N = 2n, где N – число стереоизомеров, а n – число асимметричных атомов углерода. Как отмечалось, глицеральдегид содержит только один асимметричный атом углерода и поэтому может существовать в виде двух различных стереоизомеров.

Изомер глицеральдегида, у которого при проекции модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение – L-глицеральдегидом:

Альдогексозы содержат четыре асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 16 стереоизомеров (24), представителем которых является, например, глюкоза. Для альдопентоз и альдотетроз число сте-реоизомеров равно соответственно 23 = 8 и 22 = 4.

Все изомеры моносахаридов подразделяются на D- и L-формы (D-и L-конфигурация) по сходству расположения групп атомов у последнего центра асимметрии с расположением групп у D- и L-глицеральдегида. Природные гексозы: глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза – принадлежат, как правило, по стереохимической конфигурации к соединениям D-ряда (схема 5.1).

Известно, что природные моносахариды обладают оптической активностью. Способность вращать плоскость поляризованного луча света – одна из важнейших особенностей веществ (в том числе моносахаридов), молекулы которых имеют асимметричный атом углерода или асимметричны в целом. Свойство вращать плоскость поляризованного луча вправо обозначают знаком плюс (+), а в противоположную сторону – знаком минус (–). Так, D-глицеральдегид вращает плоскость поляризованного луча вправо, т. е. D-глицеральдегид является D(+)-альдотриозой, а L-гли-церальдегид – L(–)-альдотриозой. Однако направление угла вращения поляризованного луча, которое определяется асимметрией молекулы в целом, заранее непредсказуемо. Моносахариды, относящиеся по стереохимической конфигурации к D-ряду, могут быть левовращающими. Так, обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы – левовращающей.

Циклические (полуацетальные) формы моносахаридов. Любой моносахарид с конкретными физическими свойствами (температура плавления, растворимость и т.д.) характеризуется специфической величиной удельного вращения [α]D20.

Схема 5.1 СЕМЕЙСТВО D-KETОЗ, СОДЕРЖАЩИХ 3-6 АТОМОВ УГЛЕРОДА

 

Явление мутаротации имеет объяснение. Известно, что альдегиды и кетоны легко и обратимо реагируют с эквимолярным количеством спирта с образованием полуацеталей:

Реакция образования полуацеталя возможна и в пределах одной молекулы, если это не связано с пространственными ограничениями. По теории А. Байера, внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбонильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию пяти- или шестичленных циклов. При образовании полуацеталей возникает новый асимметрический центр (для D-глюкозы это С-1). Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами. α-Форма – это форма, у которой расположение полуацетального гидроксила такое же, как у асимметричного углеродного атома, определяющего принадлежность к D- или L-ряду. Иными словами, в формулах с α-моди-фикацией моносахаридов D-ряда полуацетальный гидроксил пишут справа, а в формулах представителей L-ряда – слева. При написании β-формы поступают наоборот.

Таким образом, явление мутаротации связано с тем, что каждый твердый препарат углеводов представляет собой какую-либо одну циклическую (полуацетальную) форму, но при растворении и стоянии растворов эта форма через альдегидную превращается в другие таутомерные циклические формы до достижения состояния равновесия. При этом значение удельного вращения, характерное для исходной циклической формы, постепенно меняется. Наконец, устанавливается постоянное удельное вращение, которое характерно для равновесной смеси таутомеров. Например, известно, что в водных растворах глюкоза находится главным образом в виде α- и β-глюкопираноз, в меньшей степени – в виде α- и β-глюкофураноз и совсем небольшое количество глюкозы – в виде альдегидной формы.

Следует подчеркнуть, что из различных таутомерных форм глюкозы в свободном состоянии известны лишь α- и β-пиранозы. Существование малых количеств фураноз и альдегидной формы в растворах доказано, но в свободном состоянии они не могут быть выделены вследствие своей неустойчивости.

Установлено, что величина удельного вращения при растворении любого моносахарида постепенно меняется и лишь при дли тельном стоянии раствора достигает вполне определенного значения. Например, для свежеприготовленного раствора глюкозы [α]D20= +112,2°, после длительного стояния раствора эта величина достигает равновесного значения [α]D20= +52,5°. Изменение величины удельного вращения при стоянии (во времени) растворов моносахаридов называется мутаротацией. Очевидно, мутаротация должна вызываться изменением асимметрии молекулы, а следовательно, трансформацией ее структуры в растворе.

В 20-х годах У. Хеуорс предложил более совершенный способ написания структурных формул углеводов. Формулы Хеуорса – шести- или пятиугольники, причем они изображены в перспективе: кольцо лежит в горизонтальной плоскости. Находящиеся ближе к читателю связи изображают более жирными линиями (углеродные атомы цикла не пишут). Заместители, расположенные справа от остова молекулы при ее вертикальном изображении, помещают ниже плоскости кольца, а заместители, находящиеся слева,– выше плоскости кольца. Обратное правило применяют только для того единственного углеродного атома, гидроксильная группа которого участвует в образовании циклического полуацеталя. Так, у D-сахаров группу СН2ОН пишут над этим атомом углерода, а водородный атом при нем – внизу.

Наконец, следует помнить, что при написании структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С-1 должна быть расположена ниже плоскости кольца в α-форме и выше – в β-форме:

Проекционные формулы Хеуорса не отражают подлинной конформации моносахаридов. Подобно циклогексану, пиранозное кольцо может принимать две конфигурации – форму кресла и форму лодки (конформацион-ные формулы). Форма кресла обычно более устойчива, и, по-видимому, именно она преобладает в большей части природных сахаров (рис. 5.1).

Предыдущая страница | Следующая страница

СОДЕРЖАНИЕ

Какой простой углевод служит мономером. Органические вещества

Вопрос 1. Какие химические соединения называют углеводами?
Углеводы — большая группа органических соединений, входящих в состав живых клеток. Термин «углеводы» введен впервые отечественным ученым К.Шмидтом в середине прошлого столетия (1844 г.). В нем отражены представления о группе веществ, молекула которых отвечает общей формуле: Сn(Н2О)n -углерод и вода.
Углеводы принято делить на 3 группы: моносахариды (например, глюкоза, фруктоза, манноза), олигосахариды (включают от 2 до 10 остатков моносахаридов: сахароза, лактоза), полисахариды (высокомолекулярные соединения, например, гликоген, крахмал).
Угленоды выполняют две основные функции: строительную и энергетическую. Например, целлюлоза образует стенки растительных клеток: сложный полисахарид хитин — главный структурный компонент наружного скелета членистоногих. Строительную функцию хитин выполняет и у грибов. Углеводы играют роль основного источника энергии в клетке. В процессе окисления 1 г углеводов освобождается
17,6 кДж энергии. Крахмал у растенийй и гликоген у животных, откладываясь в клетках, служит энергетическим резервом.
Именно углеводы древних живых существ (прокариотов и растений) стали основой для образования ископаемого топлива — нефти, газа, угля.

Вопрос 2. Что такое моно- и дисахариды? Приведите примеры.
Моносахариды — это углеводы, количество атомов углерода (n) в которых относительно невелико (от 3 до 6-10). Моносахариды обычно существуют в циклической форме; наиболее важны среди них гексозы
(n = 6) и пентозы (n = 5). К гексозам относится глюкоза, кото¬nрая является важнейшим продуктом фотосинтеза растений и одним из основных источников энергии для животных; широко распространена также фруктоза — фруктовый сахар, придающий сладкий вкус плодам и меду. Пентозы рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот. Тетрозы содержат 4 (n = 4), а триозы, соответственно, 3(n =3) атомов углерода. Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называют дисахаридом. Составные части (мономеры) дисахарида могут быть одинаковыми либо разными. Так, две глюкозы образуют мальтозу, а глюкоза и фруктоза — сахарозу. Мальтоза является промежуточным продуктом переваривания крахмала; Сахароза — тем самым сахаром, который можно купить в магазине.
Все они хорошо растворимы в воде и растворимость их значительно увеличивается с повышением температуры.

Вопрос 3. Какой простой углевод служит мономером крахмала, гликогена, целлюлозы?
Моносахариды, соединяясь друг с другом, могут образовывать полисахариды. Наиболее распространенные полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза) представляют собой длинные цепи особым образом соединенных молекул глюкозы. Глюкоза является гексозой (химическая формула С6Н12О6) и обладает несколькими -ОН — группами. За счет установления связей между ними отдельные молекулы глюкозы способны формировать линейные (целлюлоза) либо ветвящиеся (крахмал, гликоген) полимеры. Средний размер такого полимера — несколько тысяч молекул глюкозы.

Вопрос 4.Из каких органических соединений состоят белки?
Белки — высокомолекулярные полимерные органические вещества, определяющие структуру и жизнедеятельность клетки и организма в целом. Структурной единицей, мономером их биополимерной молекулы является аминокислота. В образовании белков принимают участие 20 аминокислот. В состав молекулы каждого белка входят определенные аминокислоты в свойственном этому белку количественном соотношении и порядке расположения в полипептидной цепи. Аминокислоты — органические молекулы, имеющие общий план строения: атом углерода, соединенный с водородом, кислотной группой (-СООН), аминогруппой
(-NН 2) и радикалом. Разные аминокислоты (каждая имеет свое название) различаются лишь строением радикала. Аминокислоты — амфотерные соединения, соединяющиеся друг с другом в молекуле белка с помощью пептидных связей. Этим обусловлена их способность взаимодействовать друг с другом. Две аминокислоты соединяются в одну молекулу путем установления связи между углеродом кислотной и азотом основной групп (- NH — СО -) с выделением молекулы воды. Связь между аминогруппой одной аминокислоты и карбоксильной группой другой ковалентная. В данном случае она называется пептидной связью.
Соединение двух аминокислот называется дипептидом, трех — трипептидом и т. д., а соединение, состоящее из 20 аминокислотных остатков и более, — полипептидом.
Белки, входящие в состав живых организмов, включают сотни и тысячи аминокислот. Порядок их соединения в молекулах белков самый разнообразный, чем и определяется различие их свойств.

Вопрос 5. Как образуются вторичная и третичная структуры белка?
Порядок, количество и качество аминокислот, входящих в состав молекулы белка, определяют его первичную структуру (например, инсулин). Белки первичной структуры могут с помощью водородных связей соединяться в спираль и образовывать вторичную структуру (например, кератин). Многие белки, например коллаген, функционируют в форме закрученной спирали. Полипептидные цепи, скручиваясь определенным образом в компактную структуру, образуют глобулу (шар), представляющую собой третичную структуру белка. Замена даже одной аминокислоты в полипептидной цепочке может привести к изменению конфигурации белка и к снижению или утрате способности к участию в биохимических реакциях. Большинство белков имеют третичную структуру. Аминокислоты активны только на поверхности глобулы.

Вопрос 6. Назовите известные вам функции белков.
Белки выполняют следующие функции:
ферментативную (например, амилаза, расщепляет углеводы). Ферменты выполняют функцию катализаторов химических реакций и участвуют во всех биологических процессах.
структурную (например, входят в состав мембран клетки). Структурные белки участвуют в образовании мембран и органоидов клетки. Белок коллаген входит в состав межклеточного вещества костной и соединительной ткани, а кератин является основным компонентом волос, ногтей, перьев.
рецепторную (например, родопсин, способствует лучшему зрению).
транспортную (например, гемоглобин, переносит кислород или диоксид углерода).
защитную (например, иммуноглобулины, участвуют в образовании иммунитета).
двигательную (например, актин, миозин, участвуют в сокращении мышечных волокон). Сократительная функция белков обеспечивает организму возможность двигаться посредством сокращения мышц.
гормональную (например, инсулин, превращает глюкозу в гликоген). Белки-гормоны обеспечивают регуляторную функцию. Белковую природу имеет гормон роста (его избыток у ребенка приводит к гигантизму), гормоны, регулирующие работу почек, и др.
энергетическую (при расщеплении 1 г белка выделяется 4,2 ккал энергии). Энергетическую функцию белки начинают выполнять при их избытке в пище либо, напротив, при сильном истощении клеток. Чаще мы наблюдаем, как пищевой белок, перевариваясь, расщепляется до аминокислот, из которых затем создаются белки, необходимые организму.

Вопрос 7. Что такое денатурация белка? Что может явиться причиной денатурации?
Денатурация — это утрата белковой молекулой своего нормального («природного») строения: третичной, вторичной и даже первичной структуры. При денатурации белковый клубок и спираль раскручиваются; водородные, а затем и пептидные связи разрушаются. Денатурированный белок не способен выполнять свои функции. Причинами денатурации являются высокая температура, ультрафиолетовое излучение, действие сильных кислот и щелочей, тяжелых металлов, органических растворителей. Примером денатурации служит варка куриного яйца. Содержимое сырого яйца жидкое и легко растекается. Но уже через несколько минут нахождения в кипятке оно меняет свою консистенцию, уплотняется. Причина — денатурация яичного белка альбумина: его клубковидные, растворимые в воде молекулы-глобулы раскручиваются, а затем соединяются друг с другом, образуя жесткую сеть.
При улучшении условий денатурированный белок способен восстановить свою структуру вновь, если не разрушается его первичная структура. Этот процесс называется ренатурацией.

Ответьте на следующие вопросы: Какие органеллы клетки выполняют пищеварительную функцию у простейших? Какое простейшее имеет клеточный «рот»? Какие

органоиды движения характерны для саркодовых? Назовите приспособление, при помощи которого одноклеточные животные переносят неблагоприятные условия. Из тел каких простейших образовались отложения известняков на морском дне?

. Химические элементы, входящие в состав углеродов 21. Количество молекул в моносахаридах 22. Количество мономеров в полисахаридах 23. Глюкозу, фруктозу,

галактозу, рибозу и дезоксирибозу относят к типу веществ 24. Мономер полисахаридах 25. Крахмал, хитин, целлюлоза, гликоген относится к группе веществ 26. Запасной углерод у растений 27. Запасной углерод у животных 28. Структурный углерод у растений 29. Структурный углерод у животных 30. Из глицерина и жирных кислот состоят молекулы 31. Самое энергоемкое органическое питательное вещество 32. Количество энергии, выделяемое при распаде белков 33. Количество энергии, выделяемое при распаде жиров 34. Количество энергии, выделяемое при распаде углеродов 35. Вместо одной из жирных кислот фосфорная кислота участвует в формирование молекулы 36. Фосфолипиды входят в состав 37. Мономером белков являются 38. Количество видов аминокислот в составе белков существует 39. Белки – катализаторы 40. Разнообразие молекул белков 41. Кроме ферментативной, одна из важнейших функций белков 42. Этих органических веществ в клетке больше всего 43. По типу веществ ферменты являются 44. Мономер нуклеиновых кислот 45. Нуклеотиды ДНК могут отличаться друг от друга только 46. Общее вещество Нуклеотиды ДНК и РНК 47. Углевод в Нуклеотидах ДНК 48. Углевод в Нуклеотидах РНК 49. Только для ДНК характерно азотистое основание 50. Только для РНК характерно азотистое основание 51. Двуцепочная Нуклеиновая кислота 52. Одноцепочная Нуклеиновая кислота 53. Типы химической связи между нуклеотидами в одной цепи ДНК 54. Типы химической связи между цепями ДНК 55. Двойная водородная связь в ДНК возникает между 56. Аденину комплемементарен 57. Гуанину комплемементарен 58. Хромосомы состоят из 59. Всего видов РНК существует 60. РНК в клетке находиться 61. Роль молекулы АТФ 62. Азотистое основание в молекуле АТФ 63. Тип углевода АТФ

Молекулярный уровень» 9 класс

1.Как называется органическое вещество,в молекулах которого содержатся атомы С,О,Н,выполняющее энегретическую и строительную функцию?
А-нуклеиновая кислота В-белок
Б-углевод Г-АТФ
2.Какие углеводы относятся к полимерам?
А-моносахариды Б-дисахариды В-полисахариды
3.К группе моносахаридов относят:
А-глюкозу Б-сахарозу В-целлюлозу
4.Какие из углеводов нерастворимы в воде?
А-глюкоза,фруктоза Б-крахмал В-рибоза,дезоксирибоза
5.Молекулы жиров образуются:
А-из глицерина,высших карбоновых кислот В-из глюкозы
Б-из аминокислот,воды Г-из этилового спирта,высших карбоновых кислот
6.Жиры выполняют в клетке функцию:
А-транспортную В-энергетическую
Б-каталитическую Г-информационную
7.К каким соединениям по отношению к воде относятся липиды?
А-гидрофильным Б-гидрофобным
8.Какое значение имеют жиры у животных?
А-структура мембран В-теплорегуляция
Б-источник энергии Г-источник воды Д-все перечисленное
9.Мономерами белков являются:
А-нуклеотиды Б-аминокислоты В-глюкоза Г-жиры
10. Важнейшее органическое вещество,входящее в состав клеток всех царств живой природы,обладающее первичной линейной конфигурацией,относится:
А-к полисахаридам В-к липидам
Б-к АТФ Г-к полипептидам
2. Напишите функции белков,приведите примеры.
3. Задача: По цепочки ДНК ААТГЦГАТГЦТТАГТТТАГГ, необходимо достроить комплементарную цепочку,и определить длину ДНК

Вариант 1

1. Дайте определение терминама) гидрофильные веществаб) полимер в) редупликация
2. Какие из перечисленных веществ являются гетерополимерами:а) инсулин б) крахмал в) РНК
3. Уберите лишнее из списка:C, Zn, O, N, H. Объясните свой выбор.
4. Установите соответствие между веществами и их функциямиВещества: Функции:а) белки 1. двигательнаяб) углеводы 2. запас пит. веществ 3. транспортная 4. регуляторная
5. Дана одна цепочка ДНК ААЦ- ГЦТ- ТАГ- ТГГ. Постройте комплементарную вторую цепочку.6. Выберите правильный ответ:1) Мономером белков являетсяа) нуклеотид б) аминокислотав) глюкоза г) глицерин2) Мономером крахмала являетсяа) нуклеотид б) аминокислотав) глюкоза г) глицерин3) Белки, регулирующие скорость и направление химических реакций в клетке а) гормоны б) ферменты в) витамины г) протеины

Вспомните!

Какие вещества называют биологическими полимерами?

Каково значение углеводов в природе?

Назовите известные вам белки. Какие функции они выполняют?

Углеводы (сахара). Это обширная группа природных органических соединений. В животных клетках углеводы составляют не более 5 % сухой массы, а в некоторых растительных (например, клубни картофеля) их содержание достигает 90 % сухого остатка. Углеводы подразделяют на три основных класса: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот (рис. 11). Глюкоза присутствует в клетках всех организмов и является одним из основных источников энергии для животных. Широко распространена в природе фруктоза – фруктовый сахар, который значительно слаще других Сахаров. Этот моносахарид придает сладкий вкус плодам растений и меду.

Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называют дисахаридом. Самый распространенный в природе дисахарид – сахароза, или тростниковый сахар, – состоит из глюкозы и фруктозы (рис. 12). Ее получают из сахарного тростника или сахарной свеклы. Именно она и есть тот самый «сахар», который мы покупаем в магазине.

Рис. 11. Структурные формулы моносахаридов

Рис. 12. Структурная формула сахарозы (дисахарида)

Рис. 13. Строение полисахаридов

Сложные углеводы – полисахариды, состоящие из простых Сахаров, выполняют в организме несколько важных функций (рис. 13). Крахмал для растений и гликоген для животных и грибов являются резервом питательных веществ и энергии.

Крахмал запасается в растительных клетках в виде так называемых крахмальных зерен. Больше всего его откладывается в клубнях картофеля и в семенах бобовых и злаков. Гликоген у позвоночных содержится главным образом в клетках печени и мышцах. Крахмал, гликоген и целлюлоза построены из молекул глюкозы.

Целлюлоза и хитин выполняют в живых организмах структурную и защитную функции. Целлюлоза, или клетчатка, образует стенки растительных клеток. По общей массе она занимает первое место на Земле среди всех органических соединений. По своему строению очень близок к целлюлозе хитин, который составляет основу наружного скелета членистоногих и входит в состав клеточной стенки грибов.

Белки (полипептиды). Одними из наиболее важных органических соединений в живой природе являются белки. В каждой живой клетке присутствует одновременно более тысячи видов белковых молекул. И у каждого белка своя особая, только ему свойственная функция. О первостепенной роли этих сложных веществ догадывались еще в начале XX в., именно поэтому им дали название протеины (от греч. protos – первый). В различных клетках на долю белков приходится от 50 до 80 % сухой массы.

Рис. 14. Общая структурная формула аминокислот, входящих в состав белков

Строение белков. Длинные белковые цепи построены всего из 20 различных типов аминокислот, имеющих общий план строения, но отличающихся друг от друга по строению радикала (R) (рис. 14). Соединяясь, молекулы аминокислот образуют так называемые пептидные связи (рис. 15).

Две полипептидные цепи, из которых состоит гормон поджелудочной железы – инсулин, содержат 21 и 30 аминокислотных остатков. Это одни из самых коротких «слов» в белковом «языке». Миоглобин – белок, связывающий кислород в мышечной ткани, состоит из 153 аминокислот. Белок коллаген, составляющий основу коллагеновых волокон соединительной ткани и обеспечивающий ее прочность, состоит из трех полипептидных цепей, каждая из которых содержит около 1000 аминокислотных остатков.

Последовательное расположение аминокислотных остатков, соединенных пептидными связями, является первичной структурой белка и представляет собой линейную молекулу (рис. 16). Закручиваясь в виде спирали, белковая нить приобретает более высокий уровень организации – вторичную структуру. И наконец, спираль полипептида сворачивается, образуя клубок (глобулу) или фибриллу. Именно такая третичная структура белка и является его биологически активной формой, обладающей индивидуальной специфичностью. Однако для ряда белков третичная структура не является окончательной.

Рис. 15. Образование пептидной связи между двумя аминокислотами

Рис. 16. Строение белковой молекулы: А – первичная; Б – вторичная; В – третичная; Г – четвертичная структуры

Может существовать четвертичная структура – объединение нескольких белковых глобул или фибрилл в единый рабочий комплекс. Так, например, сложная молекула гемоглобина состоит из четырех полипептидов, и только в таком виде она может выполнять свою функцию.

Функции белков. Огромное разнообразие белковых молекул подразумевает столь же широкое разнообразие их функций (рис. 17, 18). Около 10 тыс. белков-ферментов служат катализаторами химических реакций. Они обеспечивают слаженную работу биохимического ансамбля клеток живых организмов, ускоряя во много раз скорость химических реакций.

Рис. 17. Основные группы белков

Вторая по величине группа белков выполняет структурную и двигательную функции. Белки участвуют в образовании всех мембран и органоидов клетки. Коллаген входит в состав межклеточного вещества соединительной и костной ткани, а основным компонентом волос, рогов и перьев, ногтей и копыт является белок кератин. Сократительную функцию мышц обеспечивают актин и миозин.

Транспортные белки связывают и переносят различные вещества и внутри клетки, и по всему организму.

Рис. 18. Синтезированные белки или остаются в клетке для внутриклеточного применения, или выводятся наружу для использования на уровне организма

Белки-гормоны обеспечивают регуляторную функцию.

Например, соматотропный гормон, вырабатываемый гипофизом, регулирует общий обмен веществ и влияет на рост. Недостаток или избыток этого гормона в детском возрасте приводит, соответственно, к развитию карликовости или гигантизма.

Чрезвычайно важна защитная функция белков. При попадании в организм человека чужеродных белков, вирусов или бактерий на защиту встают иммуноглобулины – защитные белки. Фибриноген и протромбин обеспечивают свертываемость крови, предохраняя организм от кровопотери. Есть у белков и защитная функция несколько иного рода. Многие членистоногие, рыбы, змеи и другие животные выделяют токсины – сильные яды белковой природы. Белками являются и самые сильные микробные токсины, например ботулиновый, дифтерийный, холерный.

При нехватке пищи в организме животных начинается активный распад белков до конечных продуктов, и тем самым реализуется энергетическая функция этих полимеров. При полном расщеплении 1 г белка выделяется 17,6 кДж энергии.

Денатурация и ренатурация белков. Денатурация – это утрата белковой молекулой своей структурной организации: четвертичной, третичной, вторичной, а при более жестких условиях – и первичной структуры (рис. 19). В результате денатурации белок теряет способность выполнять свою функцию. Причинами денатурации могут быть высокая температура, ультрафиолетовое излучение, действие сильных кислот и щелочей, тяжелых металлов и органических растворителей.

Рис. 19. Денатурация белка

Дезинфицирующее свойство этилового спирта основано на его способности вызывать денатурацию бактериальных белков, что приводит к гибели микроорганизмов.

Денатурация может быть обратимой и необратимой, частичной и полной. Иногда, если воздействие денатурирующих факторов оказалось не слишком сильным и разрушение первичной структуры молекулы не произошло, при наступлении благоприятных условий денатурированный белок может вновь восстановить свою трехмерную форму. Этот процесс называется ренатурацией, и он убедительно доказывает зависимость третичной структуры белка от последовательности аминокислотных остатков, т. е. от его первичной структуры.

Вопросы для повторения и задания

1. Какие химические соединения называют углеводами?

2. Что такое моно– и дисахариды? Приведите примеры.

3. Какой простой углевод служит мономером крахмала, гликогена, целлюлозы?

4. Из каких органических соединений состоят белки?

5. Как образуются вторичная и третичная структуры белка?

6. Назовите известные вам функции белков.

7. Что такое денатурация белка? Что может явиться причиной денатурации?

Биология. Общая биология. 10 класс. Базовый уровень Сивоглазов Владислав Иванович

8. Органические вещества. Углеводы. Белки

Вспомните!

Какие вещества называют биологическими полимерами?

Каково значение углеводов в природе?

Назовите известные вам белки. Какие функции они выполняют?

Углеводы (сахара). Это обширная группа природных органических соединений. В животных клетках углеводы составляют не более 5 % сухой массы, а в некоторых растительных (например, клуб ни картофеля) их содержание достигает 90 % сухого остатка. Углеводы подразделяют на три основных класса: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот (рис. 15). Глюкоза присутствует в клетках всех организмов и является одним из основных источников энергии для животных. Широко распространена в природе фруктоза – фруктовый сахар, который значительно слаще других сахаров. Этот моносахарид придаёт сладкий вкус плодам растений и мёду.

Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называют дисахаридом . Самый распространённый в природе дисахарид – сахароза , или тростниковый сахар, – состоит из глюкозы и фруктозы (рис. 16). Её получают из сахарного тростника или сахарной свёклы. Именно она и есть тот самый сахар, который мы покупаем в магазине.

Сложные углеводы – полисахариды , состоящие из простых сахаров, выполняют в организме несколько важных функций (рис. 17). Крахмал для растений и гликоген для животных и грибов являются резервом питательных веществ и энергии.

Рис. 15. Структурные формулы моносахаридов

Рис. 16. Структурная формула сахарозы (дисахарида)

Рис. 17. Строение полисахаридов

Крахмал запасается в растительных клетках в виде так называемых крахмальных зёрен. Больше всего его откладывается в клубнях картофеля и в семенах бобовых и злаков. Гликоген у позвоночных содержится главным образом в клетках печени и мышцах. Крахмал, гликоген и целлюлоза построены из молекул глюкозы.

Целлюлоза и хитин выполняют в организмах структурную и защитную функции. Целлюлоза, или клетчатка, образует стенки растительных клеток. По общей массе она занимает первое место на Земле среди всех органических соединений. По своему строению очень близок к целлюлозе хитин, который составляет основу наружного скелета членистоногих и входит в состав клеточной стенки грибов.

Белки (полипептиды). Одними из наиболее важных органических соединений в живой природе являются белки. В каждой живой клетке присутствует одновременно более тысячи видов белковых молекул. И у каждого белка своя особая, только ему свойственная функция. О первостепенной роли этих сложных веществ догадывались ещё в начале XX в., именно поэтому им дали название протеины (от греч. protos – первый). В различных клетках на долю белков приходится от 50 до 80 % сухой массы.

Строение белков . Длинные белковые цепи построены всего из 20 различных типов аминокислот, имеющих общий план строения, но отличающихся друг от друга по строению радикала (R) (рис. 18). Соединяясь, молекулы аминокислот образуют так называемые пептидные связи (рис. 19).

Рис. 18. Общая структурная формула аминокислот, входящих в состав белков

Рис. 19. Образование пептидной связи между двумя аминокислотами

Две полипептидные цепи, из которых состоит гормон поджелудочной железы – инсулин, содержат 21 и 30 аминокислотных остатков. Это одни из самых коротких «слов» в белковом «языке». Миоглобин – белок, связывающий кислород в мышечной ткани, состоит из 153 аминокислот. Белок коллаген, составляющий основу коллагеновых волокон соединительной ткани и обеспечивающий её прочность, состоит из трёх полипептидных цепей, каждая из которых содержит около 1000 аминокислотных остатков.

Последовательное расположение аминокислотных остатков, соединённых пептидными связями, является первичной структурой белка и представляет собой линейную молекулу (рис. 20). Закручиваясь в виде спирали, белковая нить приобретает более высокий уровень организации – вторичную структуру . И наконец, спираль полипептида сворачивается, образуя клубок (глобулу). Именно такая третичная структура белка и является его биологически активной формой, обладающей индивидуальной специфичностью. Однако для ряда белков третичная структура не является окончательной.

Может существовать четвертичная структура – объединение нескольких белковых глобул в единый рабочий комплекс. Так, например, сложная молекула гемоглобина состоит из четырёх полипептидов, и только в таком виде она может выполнять свою функцию.

Функции белков . Огромное разнообразие белковых молекул подразумевает столь же широкое разнообразие их функций (рис. 21, 22). Около 10 тыс. белков-ферментов служат катализаторами химических реакций. Они обеспечивают слаженную работу биохимического ансамбля клеток живых организмов, ускоряя во много раз скорость химических реакций.

Рис. 20. Строение белковой молекулы: А – первичная; Б – вторичная; В – третичная; Г – четвертичная структуры

Вторая по величине группа белков выполняет структурную и двигательную функции. Белки участвуют в образовании всех мембран и органоидов клетки. Коллаген входит в состав межклеточного вещества соединительной и костной ткани, а основным компонентом волос, рогов и перьев, ногтей и копыт является белок кератин. Сократительную функцию мышц обеспечивают актин и миозин.

Транспортные белки связывают и переносят различные вещества и внутри клетки, и по всему организму.

Белки-гормоны обеспечивают регуляторную функцию.

Например, соматотропный гормон, вырабатываемый гипофизом, регулирует общий обмен веществ и влияет на рост. Недостаток или избыток этого гормона в детском возрасте приводит соответственно к развитию карликовости или гигантизма.

Рис. 21. Основные группы белков

Чрезвычайно важна защитная функция белков. При попадании в организм человека чужеродных белков, вирусов или бактерий на защиту встают иммуноглобулины – защитные белки. Фибриноген и протромбин обеспечивают свёртываемость крови, предохраняя организм от кровопотери. Есть у белков и защитная функция несколько иного рода. Многие членистоногие, рыбы, змеи и другие животные выделяют токсины – сильные яды белковой природы. Белками являются и самые сильные микробные токсины, например ботулиновый, дифтерийный, холерный.

При нехватке пищи в организме животных начинается активный распад белков до конечных продуктов, и тем самым реализуется энергетическая функция этих полимеров. При полном расщеплении 1 г белка выделяется 17,6 кДж энергии.

Рис. 22. Синтезированные белки или остаются в клетке для внутриклеточного применения, или выводятся наружу для использования на уровне организма

Рис. 23. Денатурация белка

Денатурация и ренатурация белков. Денатурация – это утрата белковой молекулой своей структурной организации: четвертичной, третичной, вторичной, а при более жёстких условиях – и первичной структуры (рис. 23). В результате денатурации белок теряет способность выполнять свою функцию. Причинами денатурации могут быть высокая температура, ультрафиолетовое излучение, действие сильных кислот и щелочей, тяжёлых металлов и органических растворителей.

Дезинфицирующее свойство этилового спирта основано на его способности вызывать денатурацию бактериальных белков, что приводит к гибели микроорганизмов.

Денатурация может быть обратимой и необратимой, частичной и полной. Иногда, если воздействие денатурирующих факторов оказалось не слишком сильным и разрушение первичной структуры молекулы не произошло, при наступлении благоприятных условий денатурированный белок может вновь восстановить свою трёхмерную форму. Этот процесс называют ренатурацией , и он убедительно доказывает зависимость третичной структуры белка от последовательности аминокислотных остатков, т. е. от его первичной структуры.

Вопросы для повторения и задания

1. Какие химические соединения называют углеводами?

2. Что такое моно– и дисахариды? Приведите примеры.

3. Какой простой углевод служит мономером крахмала, гликогена, целлюлозы?

4. Из каких органических соединений состоят белки?

5. Как образуются вторичная и третичная структуры белка?

6. Назовите известные вам функции белков. Чем вы можете объяснить существующее многообразие функций белков?

7. Что такое денатурация белка? Что может явиться причиной денатурации?

Подумайте! Выполните!

1. Используя знания, полученные при изучении биологии растений, объясните, почему в растительных организмах углеводов значительно больше, чем в животных.

2. К каким заболеваниям может привести нарушение превращения углеводов в организме человека?

3. Известно, что, если в рационе отсутствует белок, даже несмотря на достаточную калорийность пищи, у животных останавливается рост, изменяется состав крови и возникают другие патологические явления. Какова причина подобных нарушений?

4. Объясните трудности, возникающие при пересадке органов, опираясь на знания специфичности белковых молекул в каждом организме.

Работа с компьютером

Обратитесь к электронному приложению. Изучите материал и выполните задания.

Узнайте больше

К настоящему времени выделено и изучено более тысячи ферментов, каждый из которых способен влиять на скорость той или иной биохимической реакции.

Молекулы одних ферментов состоят только из белков, другие включают белок и небелковое соединение, или кофермент. В качестве коферментов выступают различные вещества, как правило, витамины и неорганические – ионы различных металлов.

Как правило, ферменты строго специфичны, т. е. ускоряют только определённые реакции, хотя встречаются ферменты, которые катализируют несколько реакций. Такая избирательность действия ферментов связана с их строением. Активность фермента определяется не всей его молекулой, а определённым участком, который называют активным центром фермента. Форма и химическое строение активного центра таковы, что с ним могут связываться только определённые молекулы, которые подходят ферменту, как ключ замку. Вещество, с которым связывается фермент, называют субстратом. Иногда одна молекула фермента имеет несколько активных центров, что, естественно, ещё более ускоряет скорость катализируемого биохимического процесса.

На заключительном этапе химической реакции комплекс «фермент – субстрат» распадается на конечные продукты и свободный фермент. Освободившийся при этом активный центр фермента может снова принимать новые молекулы вещества-субстрата (рис. 24).

Рис. 24. Схема образования комплекса «фермент – субстрат»

Повторите и вспомните!

Человек

Обмен углеводов. В организм углеводы попадают в виде различных соединений: крахмал, гликоген, сахароза, фруктоза, глюкоза. Сложные углеводы начинают перевариваться уже в ротовой полости. В двенадцатиперстной кишке они расщепляются окончательно – до глюкозы и других простых углеводов. В тонком кишечнике простые углеводы всасываются в кровь и направляются в печень. Здесь избыток углеводов задерживается и превращается в гликоген, а оставшаяся часть глюкозы распределяется между всеми клетками тела. В организме глюкоза, прежде всего, является источником энергии. Расщепление 1 г глюкозы сопровождается выделением 17,6 кДж (4,2 ккал) энергии. Продукты распада углеводов (углекислый газ и вода) выводятся через лёгкие или с мочой. Главная роль в регуляции концентрации глюкозы в крови принадлежит гормонам поджелудочной железы и надпочечников.

Больше всего углеводов содержится в продуктах растительного происхождения. Обычно в пище человека встречаются такие углеводы, как крахмал, свекловичный сахар (сахароза) и фруктовый сахар. Особенно богаты крахмалом различные крупы, хлеб, картофель. Очень полезен фруктовый сахар, он легко усваивается организмом. Этого сахара много в мёде, фруктах и ягодах. Взрослому человеку необходимо получать с пищей не менее 150 г углеводов в сутки. При выполнении физически тяжёлых работ это количество необходимо увеличить в 1,5–2 раза. С точки зрения процессов обмена веществ введение в организм полисахаридов более рационально, чем моно– и дисахаридов. Действительно, относительно медленный распад крахмала в пищеварительной системе приводит к постепенному поступлению глюкозы в кровь. В случае же переедания сладкого концентрация глюкозы в крови растёт резко, скачкообразно, что негативно влияет на работу многих органов (в том числе поджелудочной железы).

Обмен белков. Попадая в организм, пищевые белки под действием ферментов расщепляются в желудочно-кишечном тракте до отдельных аминокислот и в таком виде всасываются в кровь. Главная функция этих аминокислот – пластическая, т. е. из них строятся все белки нашего организма. Реже белки используются как источники энергии: при распаде 1 г выделяется 17,6 кДж (4,2 ккал). Аминокислоты, входящие в состав белков нашего организма, подразделяют на заменимые и незаменимые. Заменимые аминокислоты могут синтезироваться в нашем организме из других аминокислот, поступающих с пищей. К ним относятся глицин, серин и другие. Однако многие необходимые нам аминокислоты не синтезируются в нашем организме и поэтому должны постоянно поступать в организм в составе белков пищи. Такие аминокислоты называют незаменимыми . Среди них, например, валин, метионин, лейцин, лизин и некоторые другие. В случае дефицита незаменимых аминокислот возникает состояние «белкового голодания», приводящее к замедлению роста организма, ухудшению процессов самовозобновления клеток и тканей. Пищевые белки, содержащие все необходимые человеку аминокислоты, называют полноценными . К ним относят животные и некоторые растительные белки (бобовых растений). Пищевые белки, в составе которых отсутствуют какие-либо незаменимые аминокислоты, называют неполноценными (например, белки кукурузы, ячменя, пшеницы).

Большинство продуктов питания содержит белок. Богаты белком мясо, рыба, сыр, творог, яйца, горох, орехи. Особенно важны животные белки молодому растущему организму. Недостаток полноценных белков в пище приводит к замедлению роста. В сутки человеку необходимо съедать с пищей 100–120 г белка.

Распадаясь, аминокислоты образуют воду, углекислый газ и ядовитый аммиак, который в печени превращается в мочевину. Конечные продукты обмена белков выводятся из организма с мочой, по?том и в составе выдыхаемого воздуха.

Данный текст является ознакомительным фрагментом. Из книги О происхождении видов путем естественного отбора или сохранении благоприятствуемых пород в борьбе за жизнь автора Дарвин Чарльз

О природе родства, связывающего органические существа. Так как модифицированные потомки доминирующих видов, принадлежащих к обширным родам, склонны унаследовать преимущества, делавшие группы, к которым они принадлежат, обширными и их прародителей доминирующими, то тем

Из книги Заводи кого угодно, только НЕ КРОКОДИЛА! автора Орсаг Михай

Ну а белки? В шестидесятых годах я неоднократно пытался завести в доме и белок, но каждая такая попытка кончалась самым печальным образом. Через некоторое время белки слабели, задние конечности у них отнимались и несчастные животные в судорогах погибали. Поначалу я

Из книги Новейшая книга фактов. Том 1 [Астрономия и астрофизика. География и другие науки о Земле. Биология и медицина] автора

Из книги Диагностика и коррекция отклоняющегося поведения у собак автора Никольская Анастасия Всеволодовна

3.1. Органические поражения ЦНС В рамках онтогенетического подхода к причинам возникновения поведенческих расстройств следует отметить, что органические поражения ЦНС могут быть вызваны неправильно протекавшей беременностью, сложными родами, осложненным послеродовым

Из книги Кризис аграрной цивилизации и генетически модифицированные организмы автора Глазко Валерий Иванович

ГМ растения с заданным химическим составом и структурой молекул (аминокислоты, белки, углеводы) Основной закон рационального питания диктует необходимость соответствия уровней поступления и расхода энергии. Уменьшение энерготрат современного человека ведет к

Из книги Биология [Полный справочник для подготовки к ЕГЭ] автора Лернер Георгий Исаакович

Из книги Новейшая книга фактов. Том 1. Астрономия и астрофизика. География и другие науки о Земле. Биология и медицина автора Кондрашов Анатолий Павлович

Что такое углеводы, зачем они нужны организму и в каких продуктах содержатся? Углеводы (сахара) – обширная группа природных соединений, химическая структура которых часто отвечает общей формуле Cm(h3O)n (то есть углерод плюс вода, отсюда название). Углеводы являются

Из книги Гены и развитие организма автора Нейфах Александр Александрович

2. Белки хроматина Мы уже знаем, что хроматин состоит из ДНК и гистонов в равном весовом количестве и негистоновых белков (НГБ), которых в неактивных районах хромосомы всего 0,2 веса ДНК, а в активных — более чем 1,2 (в среднем НГБ мепьше, чем ДНК). Мы знаем также, что гистоны

Из книги Биология. Общая биология. 10 класс. Базовый уровень автора Сивоглазов Владислав Иванович

7. Органические вещества. Общая характеристика. Липиды Вспомните!В чём особенность строения атома углерода?Какую связь называют ковалентной?Какие вещества называют органическими?Какие продукты питания содержат большое количество жира?Общая характеристика

Из книги Антропология и концепции биологии автора Курчанов Николай Анатольевич

9. Органические вещества. Нуклеиновые кислоты Вспомните!Почему нуклеиновые кислоты относят к гетерополимерам?Что является мономером нуклеиновых кислот?Какие функции нуклеиновых кислот вам известны?Какие свойства живого определяются непосредственно строением и

Из книги Биологическая химия автора Лелевич Владимир Валерьянович

2.1. Органические соединения в составе живых организмов Органические соединения характерны только для живых организмов. Можно сказать, что жизнь на Земле построена на основе углерода, который обладает рядом уникальных свойств. Основное значение для выполнения роли

Из книги автора

Углеводы Углеводы – это наиболее распространенная в природе группа органических веществ. Основная их функция – энергетическая. Все углеводы содержат гидроксильные группы (-ОН) вместе с альдегидной или кетогруппой. Выделяют три группы углеводов (табл. 2.1).Наибольшее

Из книги автора

Белки Белки имеют первостепенное значение в жизни организмов. Огромное разнообразие живых существ в значительной степени определяется различиями в составе имеющихся в их организме белков. Например, в организме человека их известно более 5 млн.Белки – это полимеры,

Из книги автора

Белки Пищевая ценность белка обеспечивается наличием незаменимых аминокислот, углеводородные скелеты которых не могут синтезироваться в организме человека, и они соответственно должны поступать с пищей. Они также являются основными источниками азота. Суточная

Из книги автора

Углеводы Основными углеводами пищи являются моносахариды, олигосахариды и полисахариды, которые должны поступать в количестве 400–500 г в сутки. Углеводы пищи являются основным энергетическим материалом клетки, обеспечивают 60–70% суточного энергопотребления. Для обмена

Из книги автора

Глава 16. Углеводы тканей и пищи – обмен и функции Углеводы входят в состав живых организмов и вместе с белками, липидами и нуклеиновыми кислотами определяют специфичность их строения и функционирования. Углеводы участвуют во многих метаболических процессах, но прежде

Вопрос 1. Какие химические соединения назы-вают углеводами?

Углеводы — это обширная группа природ-ных органических соединений. Углеводы под-разделяют на три основных класса: моносаха-риды, дисахариды и полисахариды. Дисахарид представляет собой соединение двух моносаха-ридов; полисахариды являются полимерами моносахаридов. Углеводы выполняют в живых организмах энергетическую, запасающую и строительную функции. Последняя особенно важна для растений, клеточная стенка которых в основном состоит из полисахарида целлюло-зы. Именно углеводы древних живых существ (прокариотов и растений) стали основой для об-разования ископаемого топлива — нефти, газа, угля.

Вопрос 2. Что такое моно- и дисахариды? При-ведите примеры.

Моносахариды — это углеводы, количест-во атомов углерода (n) в которых относительно невелико (от 3 до 6-10). Моносахариды обыч-но существуют в циклической форме; наибо-лее важны среди них гексозы (n = 6) и пентозы (n = 5). К гексозам относится глюкоза, кото-рая является важнейшим продуктом фотосин-теза растений и одним из основных источни-ков энергии для животных; широко распрост-ранена также фруктоза — фруктовый сахар, придающий сладкий вкус плодам и меду. Пен-тозы рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот. Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соеди-нение называют дисахаридом. Составные части (мономеры) дисахарида могут быть оди-наковыми либо разными. Так, две глюкозы об-разуют мальтозу, а глюкоза и фруктоза — са-харозу. Мальтоза является промежуточным продуктом переваривания крахмала; сахаро-за — тем самым сахаром, который можно ку-пить в магазине.

Вопрос 3. Какой простой углевод служит моно-мером крахмала, гликогена, целлюлозы?

Моносахариды, соединяясь друг с другом, могут образовывать полисахариды. Наиболее распространенные полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза) представляют собой длинные цепи особым образом соединенных молекул глюкозы. Глюкоза является гексозой (химическая формула С 6 Н 12 0 6) и обладает не-сколькими ОН-группами. За счет установле-ния связей между ними отдельные молекулы глюкозы способны формировать линейные (целлюлоза) либо ветвящиеся (крахмал, гли-коген) полимеры. Средний размер такого по-лимера — несколько тысяч молекул глюкозы.

Вопрос 4. Из каких органических соединений состоят белки?

Белки — это гетерополимеры, состоящие из 20 типов аминокислот, соединенных между собой особыми, так называемыми, пептидны-ми связями. Аминокислоты — органические молекулы, имеющие общий план строения: атом углерода, соединенный с водородом, кис-лотной группой (-СООН), аминогруппой (-NH 2) и радикалом. Разные аминокислоты (каждая имеет свое название) различаются лишь строением радикала. Образование пеп-тидной связи происходит за счет соединения кислотной группы и аминогруппы двух ами-нокислот, расположенных рядом в молекуле белка.

Вопрос 5. Как образуются вторичная и третич-ная структуры белка?

Цепь аминокислот, составляющая основу молекулы белка, является его первичной структурой. Между положительно заряжен-ными аминогруппами и отрицательно заря-женными кислотными группами аминокис-лот возникают водородные связи. Образование этих связей вызывает сворачивание белковой молекулы в спираль.

Белковая спираль — вторичная структура белка. На следующем этапе за счет взаимодей-ствий между радикалами аминокислот белок сворачивается в клубок (глобулу) или нить (фибриллу). Такую структуру молекулы назы-вают третичной; именно она является биоло-гически активной формой белка, обладающей индивидуальной специфичностью и опреде-ленной функцией.

Вопрос 6. Назовите известные вам функции белков.

Белки выполняют в живых организмах чрезвычайно разнообразные функции.

Одна из самых многочисленных групп бел-ков — ферменты. Они выполняют функцию катализаторов химических реакций и уча-ствуют во всех биологических процессах.

Многие белки выполняют структурную функцию, участвуя в образовании мембран и органоидов клетки. Белок коллаген входит в состав межклеточного вещества костной и со-единительной ткани, а кератин является ос-новным компонентом волос, ногтей, перьев.

Сократительная функция белков обес-печивает организму возможность двигаться посредством сокращения мышц. Эта функция присуща таким белкам, как актин и миозин.

Транспортные белки связывают и пере-носят различные вещества как внутри клетки, так и по всему организму. К ним относится, например, гемоглобин, который транспорти-рует молекулы кислорода и углекислого газа.

Белки-гормоны обеспечивают регулятор-ную функцию. Белковую природу имеет гор-мон роста (его избыток у ребенка приводит к гигантизму), инсулин, гормоны, регулирую-щие работу почек, и др.

Чрезвычайно важны белки, выполняющие защитную функцию. Иммуноглобулины (антитела) — основные участники иммунных реакций; они защищают организм от бактерий и вирусов. Фибриноген и ряд других белков плазмы крови обеспечивают свертывание кро-ви, останавливая кровопотерю. Материал с сайта

Энергетическую функцию белки начи-нают выполнять при их избытке в пище либо, напротив, при сильном истощении клеток. Ча-ще мы наблюдаем, как пищевой белок, перева-риваясь, расщепляется до аминокислот, из ко-торых затем создаются белки, необходимые организму.

Вопрос 7. Что такое денатурация белка? Что может явиться причиной денатурации?

Денатурация — это утрата белковой мо-лекулой своего нормального («природного») строения: третичной, вторичной и даже пер-вичной структуры. При денатурации белко-вый клубок и спираль раскручиваются; водо-родные, а затем и пептидные связи разруша-ются. Денатурированный белок не способен выполнять свои функции. Причинами денату-рации являются высокая температура, ультра-фиолетовое излучение, действие сильных кис-лот и щелочей, тяжелых металлов, органиче-ских растворителей. Примером денатурации служит варка куриного яйца. Содержимое сы-рого яйца жидкое и легко растекается. Но уже через несколько минут нахождения в кипятке оно меняет свою консистенцию, уплотняется. Причина — денатурация яичного белка альбу-мина: его клубковидные, растворимые в воде молекулы-глобулы раскручиваются, а затем соединяются друг с другом, образуя жесткую сеть.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском

На этой странице материал по темам:

  • углеводы кратко
  • что такое моно и дисахариды приведите примеры

Структура и функция углеводов

Результаты обучения

  • Различают моносахариды, дисахариды и полисахариды
  • Определите несколько основных функций углеводов

Большинство людей знакомы с углеводами, одним из типов макромолекул, особенно когда речь идет о том, что мы едим. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «загружаются углеводами» перед важными соревнованиями, чтобы убедиться, что у них достаточно энергии для соревнований на высоком уровне.Углеводы, по сути, являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи являются естественными источниками углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, за счет глюкозы, простого сахара, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Углеводы также выполняют другие важные функции в организме человека, животных и растений.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH 2 O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле.Другими словами, отношение углерода к водороду и кислороду составляет 1:2:1 в молекулах углеводов. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («карбо») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы делятся на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды ( моно – = «один»; сахар – = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза.В моносахаридах число атомов углерода обычно колеблется от трех до семи. Большинство названий моносахаридов заканчиваются суффиксом — ose . Если сахар имеет альдегидную группу (функциональную группу со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если он имеет кетоновую группу (функциональную группу со структурой RC(=O)R’), он известен как кетоза. В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и/или гексозы (шесть атомов углерода).См. рисунок 1 для иллюстрации моносахаридов.

Рисунок 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым цветом) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи. Триозы, пентозы и гексозы имеют соответственно три, пять и шесть углеродных цепей.

Химическая формула глюкозы C 6 H 12 O 6 .Для человека глюкоза является важным источником энергии. Во время клеточного дыхания энергия высвобождается из глюкозы, и эта энергия используется для производства аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения энергетических потребностей растения. Избыток глюкозы часто откладывается в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, питающимися растениями.

Галактоза и фруктоза — другие распространенные моносахариды: галактоза содержится в молочных сахарах, а фруктоза — во фруктовых сахарах.Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода (рис. 2).

Практический вопрос

Рисунок 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — все это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C6h22O6), но другое расположение атомов.

 

Что это за сахара, альдоза или кетоза?

Показать ответ

Глюкоза и галактоза являются альдозами. Фруктоза — это кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейных цепочек или кольцеобразных молекул; в водных растворах они обычно находятся в форме колец (рис. 3). Глюкоза в кольцевой форме может иметь два различных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца).Если гидроксильная группа находится ниже атома углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в альфа-положении ( α ), а если выше плоскости, говорят, что она находится в бета-положении ( β ). .

Рисунок 3. Пяти- и шестиуглеродные моносахариды существуют в равновесии между линейной и кольцевой формами. Когда кольцо образуется, боковая цепь, на которой оно замыкается, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца, в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды ( di – = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). В ходе этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь (рис. 4).Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Рисунок 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи. При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе.В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Распространенные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза – это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. В природе содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рисунок 5. Распространенные дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид ( поли – = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать различные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100 000 дальтон или более в зависимости от количества присоединяемых мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал представляет собой хранящуюся в растениях форму сахаров и состоит из смеси амилозы и амилопектина (оба полимеры глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы сверх непосредственных энергетических потребностей растений хранится в виде крахмала в различных частях растений, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает пищу для зародыша по мере его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных. Крахмал, потребляемый человеком, расщепляется ферментами, такими как слюнные амилазы, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза.Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Числа 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились, чтобы сформировать связь. Как показано на Фигуре 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связей), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1-6 связей в точках ветвления).

Рисунок 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α-1,4-гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 и α 1,6 гликозидными связями. Благодаря способу соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген представляет собой запасную форму глюкозы у людей и других позвоночных и состоит из мономеров глюкозы.Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Всякий раз, когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза является наиболее распространенным природным биополимером. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Древесина и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β 1-4 гликозидными связями (рис. 7).

Рисунок 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается по отношению к следующему, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано на Рисунке 7, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток.В то время как связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать растительный материал, богатый в целлюлозе и использовать ее в качестве источника пищи. У этих животных некоторые виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и выделяют фермент целлюлазу. Аппендикс пастбищных животных также содержит бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Рисунок 8. Насекомые имеют твердый внешний экзоскелет, состоящий из хитина, типа полисахарида.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. Членистоногие (насекомые, ракообразные и другие) имеют внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как показано у пчелы на Рисунке 8).

Этот экзоскелет сделан из биологической макромолекулы хитина, который представляет собой полисахарид, содержащий азот. Он состоит из повторяющихся звеньев N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукария.

 

 

Резюме: Структура и функция углеводов

Углеводы представляют собой группу макромолекул, которые являются жизненно важным источником энергии для клетки и обеспечивают структурную поддержку клеток растений, грибов и всех членистоногих, включая омаров, крабов, креветок, насекомых и пауков.Углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в молекуле. Моносахариды связаны гликозидными связями, которые образуются в результате реакций дегидратации, образуя дисахариды и полисахариды с отщеплением молекулы воды на каждую образовавшуюся связь. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются распространенными моносахаридами, тогда как распространенные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу. Крахмал и гликоген, примеры полисахаридов, являются запасными формами глюкозы в растениях и животных соответственно.Длинные полисахаридные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. Целлюлоза является примером неразветвленного полисахарида, тогда как амилопектин, входящий в состав крахмала, представляет собой сильно разветвленную молекулу. Хранение глюкозы в виде полимеров, таких как крахмал или гликоген, делает ее немного менее доступной для метаболизма; однако это предотвращает его утечку из клетки или создание высокого осмотического давления, которое может вызвать чрезмерное поглощение воды клеткой.

Поддержите!

У вас есть идеи по улучшению этого контента? Мы будем признательны за ваш вклад.

Улучшить эту страницуПодробнее

4.1: Углеводы — Биология LibreTexts

Одной из проблем химии углеводов является номенклатура. Вот несколько быстрых и простых правил:

Короткий видеоролик о классификации углеводов можно посмотреть в 10-минутном видеоролике Академии Хана, нажав здесь.

Моносахариды

Моносахариды («моно-» = один; «сахар-» = сладкий) представляют собой простые сахара; наиболее распространенным является глюкоза.В моносахаридах число атомов углерода обычно колеблется от трех до семи. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональную группу со структурой R-CHO), он известен как альдоза; если он имеет кетоновую группу (функциональную группу со структурой RC(=O)R’), он известен как кетоза.

Рисунок 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначенную зеленым цветом) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи.Триозы, пентозы и гексозы имеют соответственно три, пять и шесть атомов углерода. Атрибуция: Марк Т. Фаччиотти (собственная работа)

Глюкоза по сравнению с галактозой

Галактоза (часть лактозы или молочного сахара) и глюкоза (содержится в сахарозе, дисахарид глюкозы) являются другими распространенными моносахаридами. Химическая формула глюкозы и галактозы: C 6 H 12 O 6 ; обе являются гексозами, но расположение атомов водорода и гидроксильных групп в положении C 4 различно.Из-за этой небольшой разницы они различаются структурно и химически и известны как химические изомеры из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметрического углерода; оба этих моносахарида имеют более одного асимметрического углерода (сравните структуры на рисунке ниже).

Фруктоза по сравнению с глюкозой и галактозой

Второе сравнение можно провести, взглянув на глюкозу, галактозу и фруктозу (второй углевод, который вместе с глюкозой образует дисахарид сахарозу и является обычным сахаром, содержащимся во фруктах).Все три представляют собой гексозы; однако существует большое структурное различие между глюкозой и галактозой по сравнению с фруктозой: углерод, который содержит карбонил (C=O).

В глюкозе и галактозе карбонильная группа находится на углероде C 1 , образуя альдегидную группу . Во фруктозе карбонильная группа находится на углероде C 2 , образуя группу кетона . Первые сахара называются альдозами на основании образующейся альдегидной группы; последний обозначается как кетоза на основе кетоновой группы.Опять же, это различие придает фруктозе химические и структурные свойства, отличные от свойств альдоз, глюкозы и галактозы, хотя фруктоза, глюкоза и галактоза имеют одинаковый химический состав: C 6 H 12 O 6 .

Рисунок 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — все это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), но другое расположение атомов.

Линейная и кольцевая формы моносахаридов

Моносахариды могут существовать в виде линейных цепочек или кольцеобразных молекул. В водных растворах моносахариды обычно находятся в кольцевой форме (рис. 3). Глюкоза в кольцевой форме может иметь два различных расположения гидроксильной группы (ОН) вокруг аномерного углерода (C 1 , который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа в сахаре ниже C 1 , говорят, что она находится в альфа (α) положении, а если она выше C 1 в сахаре, говорят, что она находится в бета (β ) позиция.

Рисунок 3. Пяти- и шестиуглеродные моносахариды существуют в равновесии между линейной и кольцевой формой. Когда кольцо образуется, боковая цепь, на которой оно замыкается, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца, в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды («ди-» = два) образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации).В ходе этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Ковалентная связь, образующаяся между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь . Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа.

Рисунок 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом С 1 в глюкозе и углеродом С 2 во фруктозе.

Распространенные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза – это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. В природе содержится в молоке.Мальтоза, или солодовый/зерновой сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рисунок 5. Распространенные дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид («поли-» = много).Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать различные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100 000 дальтон и более в зависимости от количества присоединяемых мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал представляет собой хранящуюся в растениях форму сахаров и состоит из смеси амилозы и амилопектина; оба являются полимерами глюкозы. Растения способны синтезировать глюкозу. Избыточная глюкоза, синтезируемое количество, превышающее непосредственные энергетические потребности растения, хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена.Крахмал в семенах обеспечивает пищу для зародыша по мере его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных, которые могут съесть семена. Крахмал, потребляемый человеком, расщепляется ферментами, такими как слюнные амилазы, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, соединенных 1-4 или 1-6 гликозидными связями; числа 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились, чтобы сформировать связь. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (всего 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (1-6 связей в точках ветвления).

Рисунок 6. Амилоза и амилопектин представляют собой две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных 1-4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных 1-4 и 1-6 гликозидными связями. Благодаря способу соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген

Гликоген представляет собой распространенную депонированную форму глюкозы у людей и других позвоночных. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Всякий раз, когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер.Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы, которая обеспечивает структурную поддержку клетки. Древесина и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, связанных β 1-4 гликозидными связями.

Рисунок 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается по отношению к следующему, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Примечание: возможно обсуждение

Целлюлоза плохо растворима в воде в кристаллическом состоянии; это может быть аппроксимировано изображением сложенного целлюлозного волокна выше. Можете ли вы предложить причину, по которой (исходя из типов взаимодействий) это может быть настолько неразрешимым?

Как показано на рисунке выше, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепочек. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток.В то время как связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать растительный материал, богатый целлюлозой. и использовать его в качестве источника пищи. У этих животных некоторые виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и выделяют фермент целлюлазу. Аппендикс пастбищных животных также содержит бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

углеводов

углеводов

Углеводы

Углеводы: Моносахариды

Термин углевод изначально использовался для описания соединения, которые были буквально «гидратами углерода» потому что они имели эмпирическую формулу CH 2 O.В последнее время лет углеводы были классифицированы на основе их структуры, а не их формулы. Теперь они определяются как полигидрокси. альдегиды и кетоны . Среди соединений, принадлежащих к этому семейству относятся целлюлоза, крахмал, гликоген и большинство сахаров.

Существует три класса углеводов: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды белые кристаллические вещества, содержащие один альдегид или кетоновая функциональная группа.Они подразделяются на два класса альдозы и кетозы на на основе того, являются ли они альдегидами или кетонами. Они также классифицируется как триоза, тетроза, пентоза, гексоза или гептоза на основе того, содержат ли они три, четыре, пять, шесть или семь атомов углерода.

За одним исключением, моносахариды оптически активные соединения. Хотя возможны как D-, так и L-изомеры, большинство моносахаридов, встречающихся в природе, находятся в D конфигурация.Структуры D- и L-изомера простейших альдоза, глицеральдегид показаны ниже.

 
D-глицеральдегид   L-глицеральдегид

Структуры многих моносахаридов были впервые определены Эмилем Фишером в 1880-х и 1890-х годах и до сих пор написанный в соответствии с соглашением, которое он разработал.Фишер проекция представляет собой то, как выглядела бы молекула, если бы ее трехмерную структуру проецировали на лист бумаги. По соглашению проекции Фишера записываются вертикально, с альдегид или кетон наверху. Группа -ОН на предпоследний атом углерода написан справа структура скелета для изомера D и слева для L изомер. Проекции Фишера для двух изомеров глицеральдегида показаны ниже.

 
D-глицеральдегид   L-глицеральдегид

Эти проекции Фишера можно получить в скелетные структуры, показанные выше, представляя, что произойдет если вы поместите модель каждого изомера на проектор так что группы СНО и СН 2 ОН опираются на стекло и затем посмотрел изображения этих моделей, которые будут проецироваться на экране.

проекций Фишера для некоторых из более общие моносахариды приведены на рисунке ниже.

АЛЬДОЗА
КЕТОЗЫ
D-рибулоза D-фруктоза

 

Если углеродная цепь достаточно длинная, спирт на одном конце моносахарида может атаковать карбонил группу на другом конце с образованием циклического соединения.Когда образуется шестичленный цикл, продукт этой реакции называется пиранозой , показан на рисунке ниже.

Когда образуется пятичленное кольцо, его называют фуранозным , показано на рисунке ниже.

Существуют две возможные структуры пиранозы и фуранозные формы моносахаридов, называемые а- и b-аномерами.

Реакции, ведущие к образованию пиранозы или фуранозы обратимы.Таким образом, не имеет значения, начинаем ли мы с чистым образцом a-D-глюкопиранозы или b-D-глюкопиранозу. В течение нескольких минут, эти аномеры взаимопревращаются с образованием равновесной смеси что составляет 63,6% b-аномера и 36,4% а-аномера. 2:1 предпочтение b-аномеру может быть можно понять, сравнивая структуры этих молекул, показанные ранее. В b-аномере все объемные заместители -OH или -CH 2 OH лежат более или менее в плоскости шестичленного кольца.В а-аномере одна из групп -ОН перпендикулярно плоскости шестичленного кольца, в области где ощущаются сильные силы отталкивания от атомов водорода которые лежат в одинаковых положениях вокруг кольца. В результате b-аномер несколько более стабилен, чем a-аномер.

Углеводы: Дисахариды и полисахариды

Дисахариды образуются путем конденсации пары моносахаридов.Структуры трех важных дисахариды с формулой C 12 H 22 O 11 показаны на рисунке ниже.

Мальтоза , или солодовый сахар, который образуется, когда крахмал разлагается, является важным компонентом ячменного солода, используемого для варить пиво. Лактоза , или молочный сахар, является дисахаридом. содержится в молоке. У очень маленьких детей есть особый фермент, известный как лактаза, помогающая переваривать лактозу.По мере взросления многие люди теряют способность переваривать лактозу и не переносят молоко или молочные продукты. Потому что в человеческом молоке в два раза больше лактоза в виде коровьего молока, маленькие дети, у которых вырабатывается лактоза непереносимости при грудном вскармливании переходят на коровье молоко или синтетическая смесь на основе сахарозы.

Вещество, которое большинство людей называют «сахаром», является дисахарид сахароза , который экстрагируется из сахарного тростника или свеклы.Сахароза – самая сладкая из дисахариды. Он примерно в три раза слаще мальтозы и в шесть раз слаще лактозы. В последние годы сахароза заменен во многих коммерческих продуктах кукурузным сиропом, который получается при расщеплении полисахаридов кукурузного крахмала. Кукурузный сироп состоит в основном из глюкозы, которая составляет всего около 70% сладости. как сахароза. Фруктоза, однако, примерно в два с половиной раза больше, чем сладкий, как глюкоза. Таким образом, коммерческий процесс разработан, который использует фермент изомеразу для превращения примерно половины глюкозу в кукурузном сиропе во фруктозу (см. практическую задачу 4).Этот Кукурузный подсластитель с высоким содержанием фруктозы так же сладок, как сахароза, и имеет нашел широкое применение в безалкогольных напитках.

Моносахариды и дисахариды представляют собой лишь небольшую долю общего количества углеводов в природном Мир. Основная масса углеводов в природе представлена как полисахариды , которые имеют относительно большие молекулярные массы. Полисахариды служат двум основным функции. Они используются как растениями, так и животными для хранения глюкоза как источник будущей пищевой энергии, и они обеспечивают некоторые механического строения клеток.

Очень немногие формы жизни получают постоянный приток энергии из их окружения. Чтобы выжить, растения и животные клетки должны были разработать способ хранения энергии во времена достаточно, чтобы пережить последующие времена дефицита. Растения хранят пищевую энергию в виде полисахаридов, известных как крахмал . Существует два основных вида крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза содержится в водорослях и других низших формах растений.это линейный полимер примерно из 600 остатков глюкозы структуру которого можно предсказать, добавив α-D-глюкопиранозу кольца к структуре мальтозы. Амилопектин преобладающей формой крахмала у высших растений. это разветвленный полимер около 6000 остатков глюкозы с ответвлениями на 1 дюйм каждые 24 кольца глюкозы. Небольшая часть структуры амилопектин показан на рисунке ниже.

Амилоза
n = 1000 — 6000

Полисахариды, используемые животными для краткосрочного хранения пищевой энергии известен как гликоген .Гликоген имеет почти такая же структура, как у амилопектина, с двумя незначительными отличиями. Молекула гликогена примерно в два раза больше амилопектина. и у него примерно в два раза больше ответвлений.

Разветвленные полисахариды, такие как амилопектин и гликоген. Во время дефицита ферментов атаковать один конец полимерной цепи и отрезать глюкозу молекулы по одной. Чем больше ветвей, тем больше точек на которой фермент атакует полисахарид.Таким образом, весьма разветвленный полисахарид лучше подходит для быстрого высвобождения глюкозы, чем линейный полимер.

Полисахариды также используются для формирования стенок растений и бактериальные клетки. Клетки, не имеющие клеточной стенки, часто разрушаются. открыты в растворах, концентрация солей которых либо слишком низка (гипотонический) или слишком высокий (гипертонический). Если ионная сила раствор намного меньше клетки, осмотическое давление нагнетает воду в клетку, чтобы привести систему в равновесие, что приводит к разрыву клетки.Если ионная сила раствор слишком высок, осмотическое давление вытесняет воду из клетка, и клетка разрывается, когда она сжимается. Клеточная стенка обеспечивает механическую прочность, которая помогает защитить клетки растений которые живут в пресноводных прудах (слишком мало соли) или в морской воде (слишком много соли) от осмотического шока. Клеточная стенка также обеспечивает механическая прочность, которая позволяет растительным клеткам выдерживать вес других клеток.

Наиболее распространенным структурным полисахаридом является целлюлоза.В клеточных стенках растений так много целлюлозы, что самая распространенная из всех биологических молекул. Целлюлоза представляет собой линейный полимер остатков глюкозы со структурой, больше напоминает амилозу, чем амилопектин, как показано на рисунок ниже. Различие между целлюлозой и амилозой может быть можно увидеть, сравнивая показатели амилозы и целлюлоза. Целлюлоза образуется путем связывания b-глюкопиранозы кольца вместо а-глюкопиранозы кольца в крахмале и гликогене.

Целлюлоза
n = 5000 — 10 000

Заместитель -ОН, служащий основным связующим звеном между -глюкопиранозные кольца в крахмале и гликогене расположены перпендикулярно плоскость шестичленного кольца. В результате Глюкопиранозные кольца этих углеводов образуют структуру, напоминает ступеньки лестницы. Заместитель -OH, который связывает b-глюкопиранозные кольца в целлюлоза лежит в плоскости шестичленного кольца.Этот поэтому молекула вытягивается линейно. Это делает легче образуются сильные водородные связи между -ОН группы соседних молекул. Это, в свою очередь, придает целлюлозе жесткость, необходимая для того, чтобы он служил источником механического строение растительных клеток.

Целлюлоза и крахмал являются прекрасным примером связи между строением и функцией биомолекул. На повороте века Эмиль Фишер предположил, что структура фермент соответствует веществу, на которое он действует, во многом так же, как замок и ключ совпадают.Таким образом, амилаза ферменты слюны, расщепляющие альфа-связи между молекулами глюкозы в крахмале не может действовать на b-связи в целлюлозе.

Большинство животных не могут переваривать целлюлозу, потому что у них нет фермент, способный расщеплять b-связи между молекулами глюкозы. Поэтому клетчатка в их рационе служит только клетчаткой или грубым кормом. пищеварительный тракт некоторых животные, такие как коровы, лошади, овцы и козы, содержат бактерии которые имеют ферменты, расщепляющие эти b-связи, поэтому эти животные могут переваривать целлюлозу.

Практическая задача 3 :

Термиты привести пример симбиотических отношений между бактерии и высшие организмы. Термиты не могут переварить целлюлозу в древесине они едят, но их пищеварительный тракты заражены бактериями, которые могут. Предложить простой способ избавить дом от термитов, без убивая других насекомых, которые могут быть полезными.

Нажмите здесь, чтобы проверить ваш ответ на практическое задание 3

В течение многих лет биохимики считали углеводы тусклые, инертные соединения, заполнявшие пространство между возбуждающими молекулы в клетке белки. Углеводы являются примесями, которые необходимо удалить, когда «очищение» белка. Теперь биохимики признают, что большинство белков на самом деле гликопротеинов , в какие углеводы ковалентно связаны с белковой цепью.Гликопротеины играют особенно важную роль в формировании жестких клеточных стенок, окружающих бактериальные клетки.


Углеводы – классификация

Общие углеводы
Имя Происхождение имени и Источник
Моносахариды
Глюкоза От греческого слова «сладкое вино»; виноград сахар, сахар крови, декстроза.
Галактоза греческое слово для обозначения молока — «галакт», содержится в составе лактозы в молоке.
Фруктоза Латинское слово для обозначения фруктов — «фруктус», также известная как левулеза,
содержится во фруктах и ​​меде; самый сладкий сахар.
Рибоза Рибоза и дезоксирибоза обнаружены в позвоночнике структура РНК и ДНК соответственно.
Дисахариды – содержат два моносахарида
Сахароза Французское слово для обозначения сахара — «sucre», дисахарид, содержащий 90 595 глюкозы и 90 596 фруктозы; стол сахар, тростниковый сахар, свекловичный сахар.
Лактоза Латинское слово для обозначения молока — «лак»; дисахарид, обнаруженный в молоке, содержащий 90 595 глюкозы и 90 596 галактозы.
Мальтоза французское слово «солод»; дисахарид, содержащий две единицы глюкозы ; нашел в проращивании зерен, используемых для приготовления пива.
Общие полисахариды
Имя Источник
Крахмал Растения запасают глюкозу в виде полисахарида крахмала.Зерновые злаки (пшеница, рис, кукуруза, овес, ячмень), а также клубни, такие как картофель, богаты крахмалом.
Целлюлоза Основной компонент жестких клеточных стенок растений представляет собой целлюлозу и представляет собой линейный полисахаридный полимер с много моносахаридных звеньев глюкозы.
Гликоген Это форма хранения глюкозы у животных. и люди, которые аналогичны крахмалу в растениях.Гликоген синтезируется и запасается в основном в печени и мышцах.
Углеводы — Классификация

Классы:

Существует множество взаимосвязанных схем классификации. Наиболее полезная схема классификации делит углеводы на группы по количеству отдельных простых сахаров единицы. Моносахариды содержат одну единицу; дисахариды содержат две единицы сахара; и полисахариды содержат много единицы сахара, как в полимерах — большинство из них содержат глюкозу в качестве моносахарида Блок.

Углеводы
 Моносахариды  Дисахариды Полисахариды
Глюкоза Сахароза Крахмал
Галактоза Мальтоза Гликоген
Фруктоза Лактоза Целлюлоза
Рибоза    
Глицеральдегид    

Количество атомов углерода:

Моносахариды могут быть дополнительно классифицированы по количеству присутствующие углероды.

Гексозы (6 атомов углерода) являются наиболее распространенными.

Число атомов углерода
 Шесть = гексоза  Пять = пентоза Три = Тройка
Глюкоза Рибоза Глицеральдегид
Галактоза
Фруктоза

Функциональные группы:

Альдозы содержат альдегидную группу. Моносахариды в эту группу входят глюкоза, галактоза, рибоза и глицеральдегид.

Кетозы содержат кетоновую группу — основной сахар в этой группе находится фруктоза.

Восстанавливающие: Содержат полуацетальную или полукетальную группу. Сахара включают глюкозу, галактозу, фруктозу, мальтозу, лактозу

Невосстанавливающие: Не содержат полуацетальных групп. сахароза и все полисахариды находятся в этой группе.

Углеводы – определение, структура, типы, примеры, функции

Что такое углеводы?

Углеводы представляют собой группу встречающихся в природе карбонильных соединений (альдегидов или кетонов), которые также содержат несколько гидроксильных групп.Он может также включать их производные, которые дают такие соединения при гидролизе. Это самые распространенные органические молекулы в природе, их также называют «сахариды». Углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус, называются «сахарами».

Структура углеводов
  • Углеводы состоят из углерода, водорода и кислорода.
  • Общая эмпирическая структура углеводов: (CH 2 O) n .
  • Они представляют собой органические соединения, организованные в виде альдегидов или кетонов с несколькими гидроксильными группами, отходящими от углеродной цепи.
  • Строительными элементами всех углеводов являются простые сахара, называемые моносахаридами.
  • Моносахарид может быть полигидроксиальдегидом (альдозой) или полигидроксикетоном (кетозой).

Углеводы могут быть структурно представлены в любой из трех форм:

  • Структура открытой цепи.
  • Структура из полуацеталя.
  • Структура Хаворта.

Структура с открытой цепью – это форма углеводов с длинной прямой цепью.

Полуацетальная структура  – Здесь 1-й углерод глюкозы конденсируется с группой -ОН 5-го углерода с образованием кольцевой структуры.

Структура Хаворта – Наличие пиранозной кольцевой структуры.

Свойства углеводов

Физические свойства углеводов
  • Стереоизомерия – Соединения, имеющие одинаковую структурную формулу, но отличающиеся пространственной конфигурацией.Пример: Глюкоза имеет два изомера относительно предпоследнего атома углерода. Это D-глюкоза и L-глюкоза.
  • Оптическая активность – Это вращение плоскополяризованного света с образованием (+) глюкозы и (-) глюкозы.
  • Диастереоизомеры – Конфигурационные изменения в отношении C2, C3 или C4 в глюкозе. Пример: манноза, галактоза.
  • Анномеризм – это пространственная конфигурация по отношению к первому атому углерода в альдозах и второму атому углерода в кетозах.

Химические свойства углеводов
  • Образование озазона : Озазоны являются производными углеводов, когда сахара реагируют с избытком фенилгидразина. например. Глюкозазон
  • Тест Бенедикта: Восстанавливающие сахара при нагревании в присутствии щелочи превращаются в сильнодействующие восстанавливающие соединения, известные как энедиолы. Когда раствор реагента Бенедикта и восстанавливающие сахара нагревают вместе, раствор меняет свой цвет на оранжево-красный/кирпично-красный.
  • Окисление: Моносахариды являются восстанавливающими сахарами, если их карбонильные группы окисляются с образованием карбоновых кислот. В тесте Бенедикта D-глюкоза окисляется до D-глюконовой кислоты, поэтому глюкоза считается восстанавливающим сахаром.
  • Восстановление до спиртов: Группы C=O в формах углеводов с открытой цепью могут быть восстановлены до спиртов боргидридом натрия, NaBH 4 или каталитическим гидрированием (h3, Ni, EtOH/h3O). Продукты известны как «альдиты».

Свойства моносахаридов
  • Большинство моносахаридов имеют сладкий вкус (самой сладкой является фруктоза; на 73% слаще сахарозы).
  • Они являются твердыми веществами при комнатной температуре.
  • Они чрезвычайно растворимы в воде: – Несмотря на их высокую молекулярную массу, наличие большого количества групп ОН делает моносахариды гораздо более растворимыми в воде, чем большинство молекул с аналогичной молекулярной массой.
  • Глюкоза может растворяться в незначительном количестве воды для приготовления сиропа (1 г / 1 мл вод. ст.).

Классификация углеводов (типы углеводов)

Простые углеводы включают одиночные сахара (моносахариды) и полимеры, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды
  • Простейшая группа углеводов, которую часто называют простыми сахарами, поскольку они не могут подвергаться дальнейшему гидролизу.
  • Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и нерастворимые в неполярных растворителях.
  • Это соединения со свободной альдегидной или кетоновой группой.
  • Общая формула C n (h3O) n или C n H 2n O n .
  • Они классифицируются по количеству содержащихся в них атомов углерода, а также на основе присутствующей функциональной группы.
  • Таким образом, моносахариды с 3, 4, 5, 6, 7… атомами углерода называются триозами, тетрозами, пентозами, гексозами, гептозами и т. д., а также альдозами или кетозами в зависимости от того, содержат ли они альдегидную или кетоновую группу.
  • Примеры: Глюкоза, Фруктоза, Эритрулоза, Рибулоза.

Олигосахариды
  • Олигосахариды представляют собой сложные сахара, которые при гидролизе дают от 2 до 10 молекул одного и того же или разных моносахаридов.
  • Моносахаридные звенья соединены гликозидной связью.
  • В зависимости от количества моносахаридных звеньев он далее классифицируется как дисахарид, трисахарид, тетрасахарид и т. д.
  • Олигосахариды, дающие 2 молекулы моносахаридов при гидролизе, известны как дисахариды, а олигосахариды, дающие 3 или 4 моносахарида, известны как трисахариды и тетрасахариды соответственно и так далее.
  • Общая формула дисахаридов — C n (h3O) n-1 , а трисахаридов — C n (h3O) n-2 и так далее.
  • Примеры: Дисахариды включают сахарозу, лактозу, мальтозу и т. д.
  • Трисахариды: Рафиноза, Рабиноза.

Полисахариды
  • Их также называют «гликанами».
  • Полисахариды содержат более 10 моносахаридных звеньев и могут иметь длину в несколько сотен сахарных звеньев.
  • Они дают более 10 молекул моносахаридов при гидролизе.
  • Полисахариды отличаются друг от друга идентичностью повторяющихся моносахаридных звеньев, длиной их цепей, типами связывающих звеньев и степенью разветвления.
  • Они в первую очередь связаны с двумя важными функциями, т.е. Структурные функции и хранение энергии.
  • Далее они классифицируются в зависимости от типа молекул, образующихся в результате гидролиза.
  • Они могут быть гомополисахаридами e, содержащими моносахариды одного типа, или гетерополисахаридами , т. е. моносахаридами разных типов.
  • Примерами гомополисахаридов являются крахмал, гликоген, целлюлоза, пектин.
  • Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитин.

Функции углеводов

Углеводы представляют собой широко распространенные молекулы в тканях растений и животных. У растений и членистоногих углеводы из скелетных структур, они также служат запасами пищи у растений и животных. Они являются важными источниками энергии, необходимыми для различных метаболических процессов, энергия получается в результате окисления.

Некоторые из их основных функций включают
  • Живые организмы используют углеводы в качестве доступной энергии для подпитки клеточных реакций.Они являются наиболее распространенным диетическим источником энергии (4 ккал/грамм) для всех живых существ.
  • Углеводы наряду с тем, что они являются основным источником энергии у многих животных, являются мгновенными источниками энергии. Глюкоза расщепляется гликолизом/циклом Кребса с образованием АТФ.
  • Служат в качестве запасов энергии, топлива и метаболических промежуточных продуктов. Он запасается в виде гликогена у животных и крахмала у растений.
  • Накопленные углеводы служат источником энергии вместо белков.
  • Образуют структурные и защитные компоненты, как и в клеточной стенке растений и микроорганизмов.Структурные элементы клеточных стенок бактерий (пептидогликан или муреин), растений (целлюлоза) и животных (хитин).
  • Углеводы являются промежуточными продуктами биосинтеза жиров и белков.
  • Углеводы помогают в регуляции нервной ткани и являются источником энергии для мозга.
  • Углеводы связываются с липидами и белками с образованием поверхностных антигенов, рецепторных молекул, витаминов и антибиотиков.
  • Формирование структурного каркаса РНК и ДНК (рибонуклеиновая кислота и дезоксирибонуклеиновая кислота).
  • Они связаны со многими белками и липидами. Такие связанные углеводы важны для связи между клетками и во взаимодействиях между клетками и другими элементами клеточного окружения.
  • У животных они являются важным компонентом соединительной ткани.
  • Углеводы, богатые клетчаткой, помогают предотвратить запоры.
  • Кроме того, они помогают в модуляции иммунной системы.

Каталожные номера
  1. Ленингер, А.Л., Нельсон, Д.Л., и Кокс, М.М. (2000). Ленингеровские принципы биохимии. Нью-Йорк: издательство Worth.
  2. Мэдиган, М.Т., Мартинко, Дж.М., Бендер, К.С., Бакли, Д.Х., и Шталь, Д.А. (2015). Брок биология микроорганизмов (четырнадцатое издание). Бостон: Пирсон.
  3. Родвелл, В. В., Ботам, К. М., Кеннелли, П. Дж., Вейл, П. А., и Бендер, Д. А. (2015). Иллюстрированная биохимия Харпера (30-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: McGraw-Hill Education LLC.
  4. https://биология.tutorvista.com/biomolecules/carbohydrates.html

Структура и характеристика углеводов в рационах для свиней: обзор | Журнал зоотехники и биотехнологии

Классификация по размеру молекулы или DP группирует углеводы на моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды [1]. Моносахариды представляют собой хиральные, полигидроксилированные альдозы или кетозы, которые не могут быть гидролизованы до более мелких углеводных единиц [11]. Их можно классифицировать по количеству атомов углерода в их структуре, которое колеблется от трех до девяти атомов углерода (т.например, триоза, тетроза, пентоза, гексоза, гептоза, октоза и ноноза), по типу карбонильной группы, которую они содержат (например, альдоза или кетоза), и по их стереохимии (например, d или ʟ ) , и имеют общую химическую формулу (CH 2 O) n [12]. Альдозы называют восстанавливающими сахарами из-за их восстанавливающего действия на определенные ионы или соединения, окисляя их альдегидную группу до карбонильной группы [11]. Простейшим альдозным сахаром с хиральным атомом является глицеральдегид, вторая молекула которого С присоединена к четырем различным группам, что дает возможность этому С иметь две пространственные конфигурации, и поэтому глицеральдегид существует как в d -, так и в ʟ — формы [2].У хиральных атомов углерода каждая из четырех тетраэдрических связей связана с другой группой [13]. Хиральность сахаров и АК обычно обозначают системой d / ʟ и называют в связи со структурой глицеральдегида [2].

Моносахариды

Наиболее распространенными моносахаридами являются 6-C альдогексозы, которые включают альдогексозу d -глюкозу и обычно присутствуют в своих кольцевых структурах, называемых пиранозным кольцом, а не в структурах с открытой цепью (рис.1) [11]. В олиго- и полисахаридах альдопентозы могут встречаться в виде кольцевой структуры 5-C, известной как фуранозное кольцо [11]. d -Глюкоза, учитывая все ее комбинированные формы, является наиболее распространенным моносахаридом, встречающимся в природе [13]. Наиболее распространенной кетозой является d-арабино-гексулоза, более известная под своим тривиальным названием d -фруктоза [2]. Три триозы включают кетозо-дигидроксиацетон и обе энантиомерные формы глицеральдегида [14]. Эритроза и треоза являются примерами тетрозы, а пентозы включают рибозу, арабинозу, ксилозу и апиозу [2].

Рис. 1

Химическая структура моносахаридов, которые обычно связаны с легкоусвояемыми углеводами и клетчаткой. Адаптировано из Albersheim et al. [40]

Сахара, такие как глюкоза, галактоза, манноза и фруктоза, которые имеют различное строение, но имеют одинаковую химическую формулу C 6 H 12 O 6 , называются изомерами [3]. Сахара, различающиеся по конфигурации только вокруг одного атома углерода, называются эпимерами, например, d -глюкоза и d -манноза, которые различаются по своей структуре вокруг С-2 [2].Пара энантиомеров представляет собой особый тип изомерии, при котором два члена пары являются зеркальным отражением друг друга и обозначаются как находящиеся в структуре d — или ʟ — (т.е. d -глюкоза или ). ʟ -глюкоза), в зависимости от положения группы –ОН, связанной с наиболее удаленным от карбонильной группы асимметрическим углеродом [3].

Другие типы моносахаридов включают альдиты или полиолы, которые представляют собой альдозы или кетозы, карбонильные группы которых восстановлены до спирта [13].Примером встречающегося в природе альдита в растениях и других организмах является d -глюцитол, широко известный как сорбит, который является продуктом восстановления d -глюкозы [13]. Абсорбция и метаболизм полиолов различаются у разных типов, но большинство из них ферментируются в толстом кишечнике [15].

В дезоксисахарах отсутствует одна или несколько гидроксильных групп, присоединенных к их атомам углерода, например, 6-дезокси- -манноза ( -рамноза), которая обычно ассоциируется с пектином, 2-дезокси- d -рибозу, сахарный компонент ДНК, и 6-дезокси--галактозу (-фукозу), компонент гликопротеинов и гликолипидов клеточных стенок и клеток млекопитающих [13, 14, 16].

Уроновые кислоты представляют собой сахарные кислоты, в которых концевая группа –CH 2 OH подвергается окислению с образованием карбоновой кислоты [14]. Уроновые кислоты, входящие в состав пищевых волокон, включают компоненты неперевариваемых полисахаридов растений и водорослей, такие как d -глюкуроновая кислота, d -галактуроновая кислота, d -маннуроновая кислота и ʟ -гулуроновая кислота. 2]. Сахар из активированной формы глюкуроновой кислоты используется в синтезе гликозаминогликанов у млекопитающих, а ʟ -идуроновая кислота синтезируется из d -глюкуроновой кислоты после включения ее в углеводную цепь [3].

Дисахариды

Две моносахаридные единицы, соединенные ацетальной или кетальной связью, называются дисахаридом [14]. Гликозидная связь соединяет 2 моносахаридных звена и может быть либо α-гликозидной связью, если аномерная гидроксильная группа сахара находится в α-конфигурации, либо β-гликозидной связью, если она находится в β-конфигурации [3]. Гликозидная связь называется в соответствии с положением соединяемого атома углерода, например, α-гликозидная связь, соединяющая С-1 молекулы глюкозы и С-4 другой молекулы глюкозы в мальтозе, называется α-(1, 4) гликозидная связь (рис.2) [17]. Тремя наиболее распространенными дисахаридами являются мальтоза, лактоза и сахароза [11]. Мальтоза – восстанавливающий сахар, продукт гидролиза крахмала ферментом α-амилазой [13]. Лактоза представляет собой восстанавливающий сахар, который состоит из d -глюкозильного звена и α- d -галактопиранозильной единицы, связанных β-(1,4) гликозидной связью, и присутствует в молоке и молочных продуктах, таких как обезжиренное молоко и сыворотка [17]. Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы, связанных α-(1,2) гликозидной связью [17].В отличие от общей связи «голова к хвосту» (аномерный атом углерода к атому углерода, содержащему гидроксильную группу) в структуре олиго- и полисахаридов, в сахарозе гликозидная связь, соединяющая α- d -глюкопиранозильную единицу и β- d -фруктофураносильное звено расположено в прямом направлении (аномерный атом углерода к аномерному атому углерода), что делает его невосстанавливающим сахаром [13]. Сахароза синтезируется в процессе фотосинтеза, чтобы обеспечить энергию и атомы углерода для синтеза других соединений в растении [13].

Рис. 2

Химическая структура ди- и олигосахаридов. Адаптировано из Bach Knudsen et al. [1]

Мальтоза, лактоза и сахароза гидролизуются в составляющие их моносахаридные звенья ферментами мальтазой, лактазой и сахаразой соответственно [17]. Комплексы α-глюкозидазы мальтаза-глюкоамилаза и сахараза-изомальтаза, присутствующие в щеточной кайме тонкой кишки, расщепляют гликозидные связи в мальтозе и сахарозе соответственно, при этом большая часть мальтазной активности исходит от сахаразно-изомальтазного комплекса [2, 13, 17].Моносахариды, образующиеся в результате переваривания этих дисахаридов, легко всасываются в тонком кишечнике [18]. Лактаза, β-галактозидаза, также экспрессируется молодыми млекопитающими, которые расщепляют лактозу на составляющие ее моносахариды, которые впоследствии всасываются в тонком кишечнике [1, 13].

Другие дисахариды, присутствующие в природе, включают трегалозу, целлобиозу и гентиобиозу [17]. Трегалоза представляет собой невосстанавливающий дисахарид, состоящий из двух α- d -глюкопиранозильных звеньев, связанных между собой α-(1,1) гликозидной связью [2].Трегалоза содержится в небольших количествах в грибах, дрожжах, меде, некоторых морских водорослях и беспозвоночных, таких как насекомые, креветки и омары [13]. Трегалоза переваривается ферментом α-глюкозидазы трегалазой, которая экспрессируется в тонком кишечнике человека и большинства животных [2]. Две молекулы глюкозы связаны между собой β-(1,4) и β-(1,6) гликозидными связями с образованием целлобиозы и гентиобиозы соответственно, и эти дисахариды могут быть утилизированы только после микробной ферментации, поскольку у свиней отсутствуют ферменты, способные переваривания этих связей [17].Целлобиоза является продуктом деградации целлюлозы, тогда как гентиобиоза, как полагают, играет роль в инициации созревания плодов томата [19].

Олигосахариды

Олигосахариды состоят из галактоолигосахаридов, фруктоолигосахаридов и маннаноолигосахаридов, которые не перевариваются панкреатическими или кишечными ферментами, но растворяются в 80% этаноле [15, 20]. Галактоолигосахариды, или α-галактозиды, присутствующие в больших количествах в бобовых, состоят из раффинозы, стахиозы и вербаскозы, которые имеют структуру, состоящую из единицы сахарозы, связанной с одной, двумя или тремя единицами d- галактоза соответственно (рис.2) [2]. Эти олигосахариды вызывают метеоризм у свиней и людей из-за отсутствия фермента α-галактозидазы, который гидролизует гликозидные связи, связывающие моносахариды, составляющие эти α-галактозиды, и поэтому используются бактериями в толстой кишке [12, 21]. ]. В раффинозе d -галактоза связана с сахарозой α-(1,6) связью, тогда как две и три единицы d -галактозы связаны с сахарозой также через α-(1,6) гликозидную связь. связей в стахиозе и вербаскозе соответственно [17].Трансгалактоолигосахариды представляют собой еще один тип галактоолигосахаридов, которые могут оказывать пребиотическое действие на молодых свиней и коммерчески синтезируются в результате трансгликозилирующего действия β-гликозидаз на лактозу с образованием β-(1,6) полимеров галактозы, связанных с терминальной единицей глюкозы. через α-(1,4) гликозидную связь [17, 22]. Однако трансгалактоолигосахариды в природе не синтезируются [17].

Фруктоолигосахариды, или фруктаны, представляют собой цепочки моносахаридов фруктозы с терминальным звеном глюкозы и классифицируются как инулины или леваны [17, 23].Инулин в основном обнаружен у двудольных, тогда как леваны в основном обнаружены у однодольных [24]. Фруктоолигосахариды не гидролизуются в тонком кишечнике из-за β-связей между их мономерами, но могут ферментироваться до молочной кислоты и SCFA в толстом кишечнике [2, 20, 25]. Инулин встречается в природе в луке, чесноке, спарже, бананах, топинамбуре, пшенице и цикории в качестве запасного углевода [13, 15, 20]. Инулин состоит из β- d -фруктофуранозильных звеньев, связанных β-(2,1) гликозидными связями, и имеет DP от 2 до 60 [13, 17].Полимер состоит из остатков фруктозы, присутствующих в форме фуранозного кольца, и часто имеет концевое сахарозное звено на восстанавливающем конце [2, 13]. Леваны — это фруктаны, которые имеют среднюю длину от 10 до 12 фруктозных единиц, связанных β-(2,6)-связями, но могут иметь DP более 100 000 фруктозных единиц и обнаруживаются у бактериальных фруктанов и у многих однодольных растений [24, 26]. ]. Леваны получают в результате реакций трансгликозилирования, катализируемых ферментом левансахаразой, который секретируется некоторыми бактериями и грибами, которые преимущественно используют d -гликозильную единицу сахарозы, тем самым превращая сахарозу в леваны с β-(2,1) связанными боковыми цепями. [13, 17].Полисахариды, содержащие значительное количество β-(2,1)-связей, также могут быть отнесены к «левановым» [14]. Третий тип фруктанов, называемый фруктанами граминанового типа, содержит комбинацию как β-(2,1), так и β-(2,6) связей и присутствует в пшенице и ячмене [27].

Маннаноолигосахариды состоят из полимеров маннозы, которые образуются из клеточных стенок дрожжей и располагаются на внешней поверхности клеточных стенок дрожжей, присоединяясь к β-глюканам внутреннего матрикса через β-(1,6) и β- (1,3) гликозидные связи [17].Маннаноолигосахариды и фруктоолигосахариды могут вести себя как пребиотики из-за их благотворного воздействия на здоровье хозяина путем стимуляции роста или активности определенных бактерий в толстой кишке [28]. Было высказано предположение, что маннаноолигосахариды регулируют реакцию свиней на иммунологические вызовы и могут предотвращать чрезмерную стимуляцию иммунной системы животного-хозяина после инфекции [29].

Полисахариды

Полисахариды представляют собой высокомолекулярные углеводы, представляющие собой полимеры моносахаридов [13].Полисахариды состоят из полимеров сахара, которые различаются по размеру и могут быть линейными или разветвленными [2]. DP варьируется в зависимости от типа полисахарида и может составлять от 7000 до 15000 для целлюлозы и до более чем

для амилопектина [13]. Полисахариды можно классифицировать как гомополисахариды, если они содержат только один тип сахарных остатков (например, крахмал, гликоген и целлюлозу), или как гетерополисахариды, если они содержат в своей структуре два или более различных видов сахарных остатков (например,g., арабиноксиланы, глюкоманнаны и гиалуроновая кислота; 2). Полисахариды в больших количествах присутствуют в рационах свиней и подразделяются на крахмало-гликогеновые и некрахмальные полисахариды (НСП) [17, 30].

Крахмал может быть линейным или разветвленным и является запасной формой углеводов в растениях, тогда как гликоген сильно разветвлен и присутствует только в тканях животных, преимущественно в мышцах и печени [2, 31]. Крахмал является одним из самых распространенных углеводов в природе [2]. Он синтезируется для хранения энергии для роста растений и хранится в семенах, клубнях, корнях, стеблях, листьях и некоторых плодах [32].Крахмал представляет собой полимер d -глюкозы, состоящий из двух типов молекул: амилозы и амилопектина (рис. 3) [12]. Амилоза представляет собой короткий линейный полимер глюкозы со средней DP 1000 единиц глюкозы, связанных α-(1,4)-связями. Амилопектин содержит более крупные цепи глюкозы с DP от 10 000 до 100 000 с точками разветвления на α-(1,6)-связях на каждые 20–25 единиц глюкозы [15, 30]. Общее количество α-(1,6)-связей составляет всего около четырех-пяти % от общего числа гликозидных связей в амилопектине [33].Нативный крахмал содержит обе формы в виде полукристаллических гранул с различными пропорциями амилозы и амилопектина, в зависимости от растительного источника [30, 31]. Крахмальные гранулы имеют разный структурный и химический состав в зависимости от вида растения и части растения, где они расположены [18]. Размер гранул крахмала влияет на отношение поверхности к объему, и чем меньше гранула, тем больше отношение поверхности к объему, что приводит к большей площади поверхности для ферментативного гидролиза в пищеварительном тракте [30].Переваривание крахмала начинается во рту, где секретируется слюнная α-амилаза, которая действует только на α-(1,4)-связанные линейные цепи амилозы и амилопектина, пока этот фермент не деактивируется низким рН в желудке [31]. . Большое количество панкреатической α-амилазы, специфичной только к α-(1,4)-связям, секретируется в просвет двенадцатиперстной кишки, образуя мальтозу и мальтотриозу как продукты люминального расщепления амилозы и амилопектина, а также разветвленный олигосахарид α-декстрин, образующийся в результате расщепления амилозы и амилопектина. частичный гидролиз амилопектина из-за неспособности α-амилазы расщеплять α-(1,6) связи [18].Переваривание крахмала завершается олигосахаридазами (т. е. α-глюкозидазами), экспрессируемыми железами тонкой кишки. Эти α-глюкозидазы включают комплексы сахароза-изомальтаза и мальтаза-глюкоамилаза [34]. Оба комплекса имеют разную степень специфичности к продуктам расщепления α-амилазой и комплементарно расщепляют α-(1,4) и α-(1,6)-связи в α-декстринах, образуя свободную глюкозу, т.е. транспортируется в энтероциты [18].

Рис. 3

Химическая структура амилозы, амилопектина и целлюлозы.Адаптировано из Bach Knudsen et al. [1]

Крахмал можно разделить на три типа: крахмал типа А имеет открытую структуру и присутствует в злаках; Крахмал типа В присутствует в клубнях и выглядит более компактным; и крахмал типа C представляет собой комбинацию крахмалов типов A и B и присутствует в бобовых [30]. Гранулы крахмала в сыром картофеле и зеленых бананах с высоким содержанием амилозы приводят к более плотно упакованным гранулам, которые более нерастворимы и устойчивы к пищеварению по сравнению с гранулами, содержащими амилопектин, которые более разветвлены и менее плотно упакованы [2].В кукурузе, пшенице и картофеле крахмал может содержать примерно 20% амилозы и 80% амилопектина [31]. Однако восковидная кукуруза может содержать крахмал, содержащий почти 100% амилопектина, тогда как кукуруза с высоким содержанием амилозы может содержать до 75% амилозы [35]. Следовательно, крахмал не всегда может быть переварен α-амилазой, если зерна злаков не изменены физической обработкой (например, измельчением или вальцовой мельницей) и нагреванием (например, гранулированием, расширением или экструзией) [30].

Часть крахмала не переваривается α-амилазой или ферментами щеточной каймы и может подвергаться микробной ферментации в толстой кишке; это называется устойчивым крахмалом (RS) [13, 31].Крахмал может сопротивляться перевариванию, потому что он физически недоступен из-за включения в целые растительные клетки или матрицы (например, RS-1). Натуральный или сырой крахмал (RS-2) также сопротивляется перевариванию из-за нежелатинизированной кристаллической структуры гранулы, а ретроградный крахмал (RS-3) сопротивляется перевариванию, потому что он быстро охлаждается после клейстеризации путем нагревания. Если крахмал химически модифицирован, он также может сопротивляться перевариванию и обозначается как RS-4 [13, 30, 31]. Резистентный крахмал служит субстратом для ферментации в толстой кишке, но независимо от количества, поступающего в заднюю кишку, крахмал обычно полностью ферментируется в задней кишке [25].Крахмалосодержащие ингредиенты, естественно, будут содержать RS, но количество и тип крахмала будут влиять на долю общего крахмала, который является RS [36]. Обработка может влиять на долю крахмала, устойчивого к перевариванию, и значения RS обычно колеблются от 0 до 19% в большинстве злаков и от 10% до 20% в бобовых (таблица 1) [15, 37]. Приготовление или созревание снижает количество RS в сырых или незрелых фруктах или овощах, таких как зеленые бананы и картофель [38].

Таблица 1 Углеводы и лигнин в зерне злаков (г/кг сухого вещества) a, b

Гликоген, α-(1,4)- d -глюкан с α-(1,6) связанными разветвлениями, имеет более высокую степень ветвления по сравнению с амилопектином и присутствует в тканях животных, преимущественно в скелетных мышцах и печени [2].Как следствие, только свиньи, получающие рационы, содержащие продукты животного происхождения, будут потреблять гликоген. Точки ветвления гликогена возникают в среднем через 8-10 гликозильных единиц [3]. Полимер гликогена может содержать до 100 000 единиц глюкозы [39]. Переваривание гликогена аналогично перевариванию амилопектина, что приводит к всасыванию глюкозы в тонком кишечнике [17]. Обширное разветвление гликогена повышает его растворимость, что позволяет легче мобилизовать глюкозу [34].

Некрахмальные полисахариды

Некрахмальные полисахариды в основном присутствуют в первичных или вторичных клеточных стенках растений и состоят как из растворимых, так и из нерастворимых полисахаридов, которые, в отличие от крахмала, не содержат α-(1,4)-связанных гликозильных звеньев [15, 30].Первичные клеточные стенки, окружающие растущие клетки, в основном состоят из полисахаридов и некоторых структурных белков, тогда как зрелые клетки, которые уже дифференцировались, окружены вторичными клеточными стенками, которые также содержат полисахариды и белки, а также лигнин и большее количество целлюлозы [40]. Полисахариды клеточной стенки состоят из пентоз (например, арабинозы и ксилозы), гексоз (например, глюкозы, галактозы и маннозы), 6-дезоксигексоз (например, рамнозы и фукозы) и уроновых кислот (т.э., глюкуроновая и галактуроновая кислоты) [41]. Эти компоненты могут существовать в своих пиранозных и фуранозных формах и образовывать α- или β-связи на любой из их доступных гидроксильных групп, что приводит к широкому диапазону функциональных поверхностей за счет адаптации многочисленных трехмерных форм [42]. Фенольные остатки лигнина или его гидроксильные боковые цепи также могут связываться с гликозидными связями NSP [40]. Некрахмальные полисахариды могут приобретать гидрофобные свойства, связываясь с лигнином и суберином, тогда как степень этерификации уроновых кислот может влиять на их ионные свойства [30].Суберин, гидрофобная комплексная смесь гидроксилированных жирных кислот и жирных эфиров, присутствует в сосудистых тканях, которые обеспечивают нерастворимый барьер во время нормального развития и в ответ на раневые или грибковые инфекции [40]. Некрахмальные полисахариды также можно классифицировать как растворимые и нерастворимые, где термин растворимый относится к растворимости НСП в воде или слабых растворах щелочей [41].

Наиболее распространенными NSP в клеточных стенках являются целлюлоза и нецеллюлозные полисахариды (NCP) [17].В среднем содержание целлюлозы в первичных клеточных стенках составляет от 20 до 30 %, тогда как вторичные клеточные стенки могут содержать до 50 % целлюлозы [40]. Первичные клеточные стенки откладываются между средней пластинкой и плазматической мембраной во время клеточного роста, тогда как некоторые специализированные клетки откладывают более толстый внутренний слой, называемый вторичной клеточной стенкой, в начале дифференцировки [43]. Целлюлоза состоит из линейных β-(1,4)-связанных звеньев d -глюкопиранозила с DP, которая варьируется от 500 до 14000. Линейные звенья целлюлозы стабилизируются за счет водородных связей между соседними остатками глюкозы, образуя организованное расположение молекул целлюлозы внутри микрофибрилл (рис.3) [42, 44]. Кристаллические области образуются, когда высокоорганизованные микрофибриллы целлюлозы выстраиваются параллельно друг другу, чтобы обеспечить максимальную водородную связь, тогда как паракристаллические или аморфные участки образуются в менее организованных областях [45]. Трехмерная решетка, образованная плотно упакованной линейной и неразветвленной структурой целлюлозы, образует микрофибриллы, которые определяют структуру клеточных стенок растений [46]. Менее организованные аморфные участки целлюлозы гидролизуются эндоглюканазами, образуя концы цепей, которые гидролизуются экзоглюканазами (т.э., целлобиогидролазы) [45]. Полученный дисахарид, целлобиоза, гидролизуется β-глюкозидазой с образованием двух мономеров глюкозы [44].

Сильно разветвленные NCP состоят из гетерополимеров пентоз и гексоз, наиболее распространенный из которых называется ксилан или цепь β-(1,4) связанных звеньев d-ксилопиранозила с боковыми цепями, которые обычно состоят из ʟ -арабинофуранозил, d -галактопиранозил, d -глюкуронопиранозил и/или 4-О-метил- d -глюкуронопиранозил звенья [13].Нецеллюлозные полисахариды могут также содержать уроновые кислоты, полученные из глюкозы и галактозы, дающие возможность образовывать соли с кальцием и цинком [46]. Нецеллюлозные полисахариды часто служат структурными полисахаридами в тканях растений и тесно связаны с целлюлозой и лигнином [45].

Лигнин не является углеводом, а связан с полисахаридами клеточной стенки [1]. Он состоит из полимеризованных фенилпропановых звеньев (т. е. кониферилового, п-кумарилового и синапилового спиртов), связанных эфирными и углерод-углеродными связями в нерегулярной трехмерной структуре [42].Одревесневшая клеточная стенка может состоять из тонкого первичного слоя, за которым следует толстый многослойный вторичный слой с высоким содержанием целлюлозы и, возможно, третий слой [47]. Лигнин может связываться с полисахаридами, образуя ковалентные связи с остатками сахаров или феруловыми кислотами, которые этерифицируются с этими полисахаридами [1]. Лигнификация происходит только после прекращения клеточного деления, экспансии и удлинения клеток и, следовательно, представляет собой терминальную дифференцировку, за которой обычно следует запрограммированная гибель клеток [40].Лигнин предотвращает биохимическую деградацию и физическое повреждение клеточных стенок путем цементирования и закрепления микрофибрилл целлюлозы и других полисахаридов матрикса, тем самым обеспечивая структурную целостность клеточной стенки [48]. Лигнин также служит барьером для патогенов и вредителей [40]. Ткани растений одревесневают или одревесневают при высокой концентрации лигнина [49]. Лигнин более сконцентрирован во внешнем слое шелухи зерен по сравнению с клеточными стенками эндосперма, о чем свидетельствуют повышенные концентрации в побочных продуктах ингредиентов (таблица 2).

Таблица 2 Углеводы и лигнин в побочных продуктах зерна злаков (г/кг сухого вещества) a, b

Моносахариды – обзор | ScienceDirect Topics

УГЛЕВОДЫ

Простые сахара являются основными метаболическими субстратами, используемыми при прорастании пыльцы. Интересно, что большая часть пыльцы трав осыпается на стадии трехъядерника [13] и не сохраняет жизнеспособности при хранении. Эти пыльцы — например, Zea mays, — содержат 36–40% своего сухого веса в виде углеводов (табл. 4).Другая пыльца, относительно стабильная при хранении в течение длительного периода времени, является двуядерной и содержит относительно мало растворимых углеводов; например, пыльца финиковой пальмы ( P. dactylifera ) содержит только 1–2% растворимых углеводов и не содержит крахмала при опадении. Напротив, содержание крахмала в пыльце Typha настолько постоянно высокое, что иногда его используют в качестве заменителя муки. Содержание крахмала в Zea mays колеблется от 12 до 30%, в зависимости от сорта и способа обработки.Попытки соотнести характерный для кукурузы крахмалистый эндосперм и содержание крахмала в пыльце не увенчались успехом [14].

Таблица 4. пыльцу УГЛЕВОДЫ [2]

Виды Всего Снижение
91 354 % сухого веса Сугарс
невосстанавливающих крахмал
Zea Mays 36 · 9 6 · 9 7 · 3 22 · 4 22 · 4 0
Typha Latifolia 31 · 9 0 · 05 18 · 9 13 · 0 13 · 0
Phoenix dactylifera 1 · 2 1 · 1 0 · 1 0 · 0
Pinus Sabiniana 13.2 7.5 3.5 2.2

Основной компонент свободных сахаров в пыльце обычно связан с конкретным видом.В пыльце сосны более 93% свободного сахара составляет сахароза, но в пыльце покрытосеменных сахароза обычно составляет только 20–50% свободного сахара. Другие растворимые сахара встречаются в большинстве видов пыльцы. В 15 исследованных пыльцах хвойных во всех встречалась рафиноза, в 10 – стахиоза [15]. Рамноза встречается во многих пыльцах при созревании, но у Rosa исчезает при хранении [16]. Арабиноза, ксилоза и галактоза также часто встречаются в пыльце в виде свободных сахаров. Каждый из этих трех сахаров также встречается в гидролизатах пектина и гемицеллюлоз стенок пыльцевых трубок.Редкие сахара, обнаруженные в пыльце, включают туранозу, нигерозу и лактозу. Эти последние сахара, вероятно, являются фрагментами полисахаридов. Сообщалось о нескольких неидентифицированных сахарах в экстрактах пыльцы сосны [17] и кукурузы [15]. Никто не преследовал эти пути и не определял значение этих сахаров для роста пыльцы.

Растворимые сахара в пыльце заметно изменяются в зависимости от условий хранения и обращения. В длительном эксперименте, в котором пыльца сосны хранилась в течение 15 лет при относительной влажности 25% и 10%, только пыльца, хранившаяся при относительной влажности 10%, проросла in vitro [18].После 15 лет хранения содержание полисахаридов существенно не отличалось при двух уровнях влажности, но существенное снижение содержания глюкозы и сахарозы сопровождалось снижением всхожести. Пыльца, собранная пчелами, содержит больше восстанавливающих сахаров, чем такая же пыльца, собранная непосредственно с растения [2]. Увеличение редуцирующих сахаров в пыльце, собранной пчелами, происходит из-за пчелиных выделений и нектара, добавляемых пчелами к пыльцевой массе.

Углеводы в пыльце встречаются главным образом в клеточных стенках и в виде цитоплазматических полисахаридов.Таким образом, наблюдается небольшая сезонная или видовая вариация общего количества нерастворимых полисахаридов по сравнению с большими вариациями растворимых углеводов. Пыльца метаболизирует многие сахара, кроме тех, которые они содержат. Примеры такой широкой емкости иллюстрируются опытами с пыльцой сосны, прорастающей в 0,2 М растворах различных сахаров (рис. 2). Пыльце сосны не требуется сахар или бор для прорастания in vitro, однако поглощение кислорода удваивается за счет экзогенной сахарозы.

Рис. 2. Характер дыхания пыльцы Pinus ponderosa на различных сахарах. Каждая проба содержала 50 мг пыльцы , 0,3 мг мистеклина и 2 · 0 мл 0 · 002 М CaPO 4 буфера, pH 5 · 5 · 17. Средние значения трех повторных образцов

Глюкоза, галактоза и лактоза стимулируют дыхание пыльцы. Пыльца сосны, как и другая пыльца, не только содержит много растворимых сахаров, но и имеет ферменты для метаболизма широкого спектра сахаров, поглощаемых из внешней среды.Некоторые виды пыльцы накапливают крахмал по мере поглощения избыточного количества сахаров. При раскрытии пыльца сосны содержит довольно мало крахмала (табл. 4), но при прорастании в присутствии сахара крахмал образуется в цитоплазме пыльцы [19].

Такие факторы, как микроэлементы, также могут влиять на способность пыльцы метаболизировать сахара. Бор не требуется для прорастания пыльцы сосны, однако, когда бор помещается в среду с пыльцой сосны, способность метаболизировать глюкозу-6- 14 C увеличивается примерно на 60%.Стимуляция бором отражает не только доступные виды и субстраты, но и тип поставляемого бора. Бутилборат превосходит борную кислоту в стимуляции метаболизма глюкозы в пыльце [20]. Фенилборат, токсичный для пыльцы при низких концентрациях, поглощается пыльцой быстрее, чем другие формы бората. Возможно, диссоциированная фенильная часть ингибирует пыльцу.

Пока еще нет точного определения роли бора в метаболизме растений; он необходим для развития меристемы почек, а также роста пыльцы.Было предложено несколько гипотез, связанных с метаболизмом сахаров и ростом мембран пыльцевых трубок, в частности, за счет включения предшественников пектина [21]. Некоторые данные также свидетельствуют о том, что бор действует на уровне информационной РНК. Однако мы до сих пор точно не знаем, как бор участвует в росте пыльцы или растений.

Среда для выращивания пыльцы in vitro , содержащая сахара, такие как рафиноза, часто дает лучший рост, чем среда с более простым дисахаридом сахарозой. Интересно, что пыльца также метаболизирует лактозу (рис.2), факт, о котором сообщают многие рабочие. Пыльцевые трубки сосны образуют крахмал при выращивании на лактозо-агаре [19]. Способность пыльцы сосны метаболизировать радиоактивную лактозу увеличивалась, если пыльца изначально выращивалась с галактозой [22]. Фермент, гидролизующий лактозу, α-галактозидаза, по-видимому, индуцируется, активируется или, по крайней мере, повышается активность в пыльце, предварительно обработанной галактозой. Это увеличение способности метаболизировать лактозу не происходит, когда пыльца сосны прорастает только на лактозе. Это говорит о том, что галактоза является естественным субстратом и усваивается легче, чем лактоза; последний просто гидролизуется по α-галактозидной связи.Таким образом, не только пыльца может метаболизировать неэндогенные сахара, но экзогенно поступающие сахара могут влиять на уровни или типы ферментов, образующихся при прорастании пыльцы.

Циклотолы представляют собой интересную группу соединений, которые метаболически часто связаны с сахарами. Миоинозитол часто встречается в пыльце в виде свободного соединения; он также встречается в виде фосфоинозитола. Увеличение содержания инозитола происходит по мере прорастания пыльцы и гидролиза фосфатидов до свободного инозитола. Другие циклиты, выделенные из пыльцы, включают пинит и секвойитол.Последние два появляются только в следовых количествах. В пыльце инозитол является не просто кофактором фермента, как это обычно предполагается, но и может входить в состав пектинов при прорастании [21, 23].

Пентозные сахара, рибоза и дезоксирибоза, выделенные в виде свободных сахаров из пыльцы, вероятно, являются продуктами гидролиза нуклеиновых кислот. Некоторые сахара также встречаются в ассоциации с белками и липидами пыльцы.

Написать ответ

Ваш адрес email не будет опубликован.